Cтраница 3
Блике ( 1956) предположил, что нейраминовая кислота является продуктом альдольной конденсации гексозамина с пировиноградной кислотой. Действительно, расщепление N-ацетилнейраминовой кислоты, протекающее под действием ацетата никеля в пиридине, приводит к образованию наряду с другими продуктами 2-ацетамидо - 2-дезокси - Д - глюкозы. На основании этих данных для N-ацетилнейраминовой кислоты первоначально было предложено строение продукта альдольной конденсации пировиноградной кислоты и М - ацетил-1) - глюкозамина. [31]
Нам представляется более вероятным, что изменение окраски анионита было обусловлено осмолением продуктов альдольной конденсации ацетона, которые оставались в фазе смолы. [32]
Гидроксииндол не существует как таковой: устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного: это типичный пятичлен-ный лактам, за исключением того, что депротонирование по р-положению ( рКц - 18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола. Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилпшогениды и альдегиды [191, 192], по р-положению, причем с последними реакция идет с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов ( разд. [33]