Cтраница 4
В сукцинимиде атом водорода в имино-группе обладает значительной протонной подвижностью, что вызвано электроно-акцепторным влиянием двух соседних карбонильных групп. На этом основано получение N-бромсукцинимида - соединения, широко используемого в качестве бромирующего агента для введения брома в аллильное положение ( см. разд. [46]
Галоидирование диметоксидибензантрона следует проводить в условиях, в которых галоидоводородные кислоты, образующиеся в процессе реакции, не вызывают деметилирования. Бромирование можно успешно проводить в смеси 96 % - ной серной кислоты и 24 % - ного олеума при 40; после введения брома добавляют нитрит натрия в количестве около одной шестой отвеса брома. [47]
Влияние заместителей [20] на образование производных дибензофурана по этому методу было изучено для нитро -, бромнитро - и бромпроизводных диацетата 2 2 -диоксидифенила. Установлено, что введение нитрогруппы в орто - или пара-положение по отношению к ацилированным оксигруппам облегчает образование цикла тогда как нитрогруппа, находящаяся в мета-положении, препятствует циклизации. Введение брома в диацетат диокси-дифенила препятствует удалению ацетоксигрупп и образованию цикла. [48]