Cтраница 1
Птеридины найдены в природе; они являются красящими веществами крыльев бабочек. [1]
Птеридин можно рассматривать как тетразанафталин, но он не обладает устойчивостью, характерной для я-электронной системы нафталина. Так, пурин более устойчив, чем птеридин, в частности, по отношению к действию кислот и оснований, которые в зависимости от условий вызывают раскрытие либо пиразинового, либо пиримидинового кольца птеридина. [2]
Птеридин (6.2) довольно близок по структуре к пурину, но содержит шестичленную пиразнновую систему вместо имидазольной, Изоаллоксазиновый скелет (6.3), лежащий в основе молекулы флавина, представляет собой замещенный ( бензо) птеридин. [3]
Птеридин - бициклический, гетероцикл, образованный конденсированными ядрами пиримидина и пиразина. [4]
Птеридин с точки зрения структуры и свойств интересен тем, что оказывается, несмотря на свою ароматичность, недостаточно устойчивым к действию кислот и щелочей. В этом отношении он сильно уступает пурину. [5]
Птеридин был получен синтетическим путем из 4 5-диаминопири-мидина и глиоксаля ( А. [6]
Птеридин можно рассматривать как тетразанафталин, но он не обладает устойчивостью, характерной для я-электронной системы нафталина. Так, пурин более устойчив, чем птеридин, в частности по отношению к действию кислот и оснований, которые в зависимости от условий вызывают раскрытие либо пирази-нового, либо пиримидинового кольца птеридина. [7]
Незамещенный птеридин ( 86) под ЭУ способен последовательно терять две молекулы HCN. В случае 2-метилптеридина наблюдается ступенчатый выброс HCN и CH3CN, в результате чего полностью разрушается пиримидиновое ядро. Если СНз-группы находятся в пиразиновом цикле, то выброс HCN и CHsCN происходит в результате расщепления именно данного цикла. [8]
Незамещенный птеридин, лежащий в основе молекулы фолиевой кислоты, нестоек к сильным окислителям и расщепляется с образованием производных гуанидина. При нагревании с серной кислотой расщепление протекает с образованием пиразинового ядра, причем гомологи птеридина расщепляются в более мягких условиях. [9]
Оксипроизводные птеридина получили название птеринов. [10]
Производные птеридина ( XXI), впервые обпаруженныс в пыльце крыльев бабочек, также оказались довольно широко распространенной группой К. [11]
Производные птеридина ( XXI), впервые обнаруженные в пыльце крыльев бабочек, также оказались довольно широко распространенной группой К. [12]
Неустойчивость птеридина по сравнению с нафталином часто объясняют тем, что четыре атома азота имеют тенденцию локализовать я-электроны, оттягивая их на себя, что должно привести к уменьшению энергии делокализации. В соответствии с этим электронодонорные заместители ( например, - NH2, - ОН) повышают стабильность цикла, делая его менее уязвимым по отношению к атаке нуклеофила. [13]
Структура птеридина встречается также в пигментах крыльев бабочек и других насекомых. [14]
Производное птеридина - фолие-вая кислота (6.16), которая синтезируется микроорганизмами - является незаменимым витамином для человека и большинства животных. Биоптерин (6.17) также имеет существенное биологическое значение, например, как кофактор при гид-роксилировании фенилаланина с образованием тирозина. [15]