Cтраница 1
Дигидрострептомицин получают гидрированием стрептомицина. В его молекуле имеется первичная спиртовая группа - СН. [1]
Дигидрострептомицин в лучшем случае вызывает только розовое окрашивание. [2]
Дигидрострептомицина сульфат - порошок или пористая масса белого или почти белого цвета, легко растворим в воде, почти не растворим в органических растворителях, кислотами разлагается. В растворах щелочей более устойчив, нежели стрептомицин. Биологические свойства дигидрострептомицина и стрептомицина сходны, несмотря на то, что первый содержит в стрептозной части оксиметильную группу, второй - альдегидную. [3]
Строение дигидрострептомицина изучено на основании сопоставления его со стрептомицином. В отличие от стрептомицина он не реагирует с реагентами на карбонильную группу. В результате гидролиза дигидрострептомицина образуются стрептидин и дигидрострептобиозамин, дающий при дальнейшем расщеплении Ы - метил - / - глюкозамин. Дигидрострептомицин может быть получен восстановлением стрептомицина боргидридом натрия или лучше водородом при 6 am в присутствии скелетного никеля в герметическом реакторе 1 либо электрохимическим восстановлением. Эти и другие данные подтверждают строение дигидрострептомицина как гидрированного в стрептозной части стрептомицина. [4]
Меркаптолиз дигидрострептомицина протекает аналогичным образом. [5]
При расщеплении дигидрострептомицина раствором хлористого водорода в метиловом спирте был получен метилдигидрострепгобиоз-аминид ( 259), который был проацетилирован до соответствующего пентаацетильного производного ( 260), омыленного затем до метил - М - ацетилдигидрострептсбиозаминида ( 266) ( см. схему 16 на стр. [6]
Для определения дигидрострептомицина предложен удобный метод, основанный на реакции окисления дигидрострептомицина йодной кислотой. Образование формальдегида происходит за счет первичной спиртовой группы при С4, которая отсутствует в стрептомицине. [7]
Биологические свойства дигидрострептомицина и стрептомицина очень сходны, несмотря на то, что первый из них содержит в стрептоз-ной части молекулы оксиметильную группу, а второй - альдегидную. [8]
Для определения дигидрострептомицина в присутствии стрептомицина предложен химический метод, основанный на наличии в молекуле дигидрострептомицина первичной спиртовой группы, расположенной рядом с другой оксигруппой. [9]
Количественное определение дигидрострептомицина производят биологическим путем, аналогично стрептомицину. Описанные в литературе химические и колориметрические методы определения ненадежны; ркраску, возникающую при взаимодействии с окисленным нитропруссидом натрия, наблюдают и с другими веществами, содержащими гуанидиновые группы. [10]
При действии на Дигидрострептомицин раствором хлористого водорода в этилмеркаптане его расщепление протекает аналогичным образом. [11]
В результате гидролиза дигидрострептомицина образуются стреп-тидин и дигидрострептобиозамин, дающий при дальнейшем расщеплении Н - метил - / - глюкозамин. Из приведенных данных видно, что в этих условиях восстановилась действительно только стрептоз-ная часть молекулы стрептомицина. [12]
И М внталь-ном туберкулезе дигидрострептомицин проявляет такую же активность, как и стрептомицин. Впрочем, имеются указания 422, что дигидрострептомицин вызывает меньшее расстройство аппарата равновесия, чем стрептомицин. [13]
Другие работы, посвященные дигидрострептомицину шэ. Например, описаны некоторые новые производные дигидро-стрептобиозамина 1839 184, в частности его ангидрооснование, получаемое каталитическим восстановлением дигидрострептобиозамина или стрептобиозамина. Однако в настоящее время строение этого соединения выяснено еще не окончательно. [14]
Следует также отметить, что дигидрострептомицин значительно устойчивее стрептомицина к действию кислотами и щелочами. [15]