Cтраница 3
Казалось бы, карбоксильная группа аминокислоты должна обладать протогенными свойствами, а аминогруппа - протофиль-ными. Однако при исследовании водных растворов аминокислот Жирного ряда найдено, что их спектр комбинационного рассеяния не дает линии, отвечающей карбоксильной группе СООН. Эта линия появляется лишь после добавления сильной кислоты, которая, обладая высокими протогенными свойствами, отдает протон аминокислоте. Это подтверждается и тем, что диэлектрическая проницаемость водных растворов указанных аминокислот очень высока, а это значит, что раствор содержит частицы с большими дипольными моментами. Именно к таким частицам относятся ионы NHaRCOO, называемые амфионами. Их называют еще внутренними солями или цвит-терионами. [31]
Казалось бы, карбоксильная группа аминокислоты должна обладать протогенными свойствами, а аминогруппа - прото-фильными. Однако при исследовании водных растворов аминокислот жирного ряда найдено, что их спектр комбинационного рассеяния не дает линии, отвечающей карбоксильной группе СООН. Эта линия появляется лишь после добавления сильной кислоты, которая, обладая высокими протогенными свойствами, отдает протон аминокислоте. [32]
Почему аминокислоты обладают амфотерными свойствами. Что происходит в водных растворах аминокислот. [33]
Хлорид железа ( III) вызывает в водных растворах аминокислот появление красной окраски, исчезающей после подкисления. При добавлении нескольких капель раствора сульфата или хлорида меди ( II) водные растворы аминокислот окрашиваются в интенсивный синий цвет. Такая же окраска появляется при кипячении водного или щелочного раствора аминокислот с окисью меди. [34]
Протон, легко отщепляющийся от карбоксильной группы, присоединяется к аминогруппе. Этим объясняются такие свойства аминокислот, как способность кристаллизоваться при обычной температуре, хорошая растворимость в полярных растворителях и нейтральная или близкая к нейтральной реакция водных растворов аминокислот. [35]
Кривая титрования глицина. [36] |
Биполярность аминокислот обеспечивает ряд очень важных их свойств, таких, как высокая растворимость в воде, а также высокие дипольные моменты их молекул. Относительно высокие температуры плавления обусловлены тем, что их кристаллы обладают ионной решеткой. В водных растворах аминокислоты ведут себя либо как кислоты, либо как основания, проявляя тем самым амфотерные свойства. [37]
Аминокислоты - бесцветные кристаллические вещества хорошо растворимые в воде. Их химические свойства во многом повторяют свойства как аминов, так и кислот, в то же время, наличие двух столь разнохарактерных групп придает им и совершенно особые свойства. Например, водные растворы аминокислот имеют нейтральную реакцию, хотя молекулы в растворе имеют большой дипольный момент. [38]
Известно, что в молекулах аминокислот имеются ионогенные кислотные и основные группы. Поэтому в зависимости от рН среды аминокислоты обнаруживают катионную или анионную подвижность. Если каплю водного раствора аминокислоты поместить на смоченную буферным раствором полоску фильтровальной бумаги, через которую пропускается постоянный электрический ток, то ионы аминокислоты начнут перемещаться к соответствующим электродам. Скорость перемещения ионов при данном напряжении пропорциональна величине их заряда. [39]
Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот имеют реакцию, близкую к нейтральной. Это свидетельствует о том, что основные и кислые группы в этих аминокислотах имеют примерно одинаковую силу. Так, например, оказалось, что в спектре комбинационного рассеяния водных растворов аминокислот ( рН 7) отсутствуют характерные линии для карбоксильной и аминной групп. Однако при подкислении раствора аминокислоты появляется линия, соответствующая наличию карбоксильной группы, а при подщелачивании появляется линия, характерная для аминогруппы. Исходя из этого, было сделано заключение, что в нейтральных аминокислотах в средней области рН растворов нет ни свободной аминогруппы, ни карбоксильной группы, а аминная и карбоксильная группы внутримолекулярно нейтрализуют друг друга с образованием так называемой внутренней соли. [40]
В настоящее время нами разработан очень простой способ получения аминокислот в свободном виде. Водный раствор хлоргидрата аминокислоты оставляют стоять с большим избытком окиси этилена при температуре О-8 до исчезновения реакции с азотнокислым раствором нитрата серебра, на что требуется от 1 до 7 дней. Образующиеся при этой реакции эти-ленхлоргидрин и этиленгликоль отходят с водяным паром при концентрации водного раствора аминокислоты, обычно выкристаллизовывающейся при охлаждении в очень чистом виде. Одной перекристаллизации из спирта достаточно для получения аминокислоты, пригодной для элементарного анализа. [41]
Они представляют собой кристаллические твердые вещества, плавящиеся при относительно высоких температурах ( с разложением), растворимые в воде, но не растворимые в этаноле и других органических растворителях. Некоторые ароматические аминокислоты обладают небольшой растворимостью в воде, но легко растворяются в разбавленной кислоте или щелочи. С ацетатом меди аминокислоты дают медные соли, которые плохо растворимы в воде. Реакция водного раствора аминокислоты может быть нейтральной, щелочной или кислой в зависимости от соотношения амино - и карбоксильных групп, присутствующих в молекуле. [42]