Cтраница 3
Хлористый хромил ( хлорангидрид хромовой кислоты) является сильным электрофильным реагентом. Этаром [27] давно уже было установлено, что этот реагент способен вступать в реакцию с различными углеводородами, образуя смеси альдегидов и кетонов. Так из пентана и гексана он получил смеси хлорированных кетонов. Из толуола он получил коричневое твердое вещество, путем гидролиза которого - был получен бензаль-дегид. Недавно Тиллотсон и Густон [66] изучили реакцию хлористого хромила с метилциклогексаном и нашли, что эта реакция протекает только в том случае, если к продуктам добавляется 1 % олефина. Выход выделенного твердого вещества - С6НпСНд ( Сг02С1) 2 - составлял 85 %; после гидролиза из него был получен гексагидробензальдегид. Гендерсон и сотрудники [33] применяли данную реакцию к терпенам и всегда получали твердые коричневые вещества, которые после гидролиза всегда давали смеси альдегидов и кетонов. По-видимому, реакция хлористого хромила с олофинами всегда приводит к расщеплению двойной связи. Недавно Кристол и Эйлар [22] нашли, что при обработке циклогексена хлористым хромилом в четыреххлористом углероде получается коричневое твердое вещество, подобное тому, которое было получено предыдущими исследователями. После тщательно проведенного гидролиза из него образуется т / жнс-2 - хлорцикдогексанол, но не образуются альдегиды. Точно так же при обработке пропилена, бутена-1, понтена-1 и гексена-1 хлористым хромилом получаются соответствующие хлоргидрины в количестве 33 - 50 %, причем гидроксильная группа находится в первичном положении. [31]