Реакция - электрофильное присоединение
Cтраница 1
Реакции электрофильного присоединения часто идут стереосе-лективно как анти - или сик-присоединение. [1]
Реакции электрофильного присоединения по двойным связям позволяют ввести в полимерную цепь различные функциональные группы. [2]
Реакции электрофильного присоединения обозначаются символом Ads - Наиболее простыми и в то же время наиболее важными реакциями этого типа в органическом синтезе являются реакции присоединения к олефинам галогенов, воды ( в присутствии кислоты) и минеральных кислот: галогеноводородных, гипогалоид-ных и серной. [3]
Реакции электрофильного присоединения обозначаются символом А. & Е - Наиболее простыми и в то же время наиболее важными реакциями этого типа в органическом синтезе являются реакции присоединения к олефинам галогенов, воды ( в присутствии кислоты) и минеральных кислот: галогеноводородных, гипогалоид-ных и серной. [4]
Реакции электрофильного присоединения к алле-нам протекают неоднозначно и электрофил на первой стадии не всегда реагирует с наименее замещенным атомом углерода. Возможно, что причина этого явления заключается в том, что катион, первоначально образующийся при присоединении электрофила к центральному атому углерода алленовой системы, не стабилизован, подобно аллильному, так как вакантная орбиталь в нем перпендикулярна л-орбиталям этиленовой связи. [5]
Реакции электрофильного присоединения к алле - 1ам протекают неоднозначно и электрофил на первой стадии не сегда реагирует с наименее замещенным атомом углерода. Возможно, что причина этого явления заключается в том, что сатион, первоначально образующийся при присоединении элект-зофила к центральному атому углерода алленовой системы, не стабилизован, подобно аллильному, так как вакантная орбиталь j нем перпендикулярна л-орбиталям этиленовой связи. [6]
Реакции электрофильного присоединения к тройной связи относятся к числу наиболее типичных и важных реакций алкинов. [7]
Реакции электрофильного присоединения часто начинаются со стадии образования я-комплекса. При этом молекула алкена выступает в качестве я-донора. Эта стадия протекает быстро, не влияет на скорость всего процесса и часто в схемах механизмов опускается. [8]
Реакции электрофильного присоединения - это ионные процессы, протекающие в несколько стадий На первой стадии происходит взаимодействие электрофильной частицы с электронным облаком я-связи. Положительно заряженная электрофильная частица за счет электростатического притяжения образует с молекулой алкена л-комплекс. Затем образуется ковалентная связь между протоном и одним из атомов углерода двойной связи. Второй атом углерода двойной связи приобретает положительный заряд, и вся частица становится карбокатионом. [9]
Реакции электрофильного присоединения, столь характерные для кратной связи, в случае эфиров ( Ив - е) могли осложниться возможным участием карбонильной группы. [10]
Эта реакция электрофильного присоединения описана ранее на стр. [11]
В реакции электрофильного присоединения атом углерода, образующий кратную связь, отдает электронный заряд электрофилу. Поскольку такой атом углерода обычно не несет формального заряда ( в этом отношении изо-нитрильная группа представляет исключение), то очевидно, что единственный вид заряда, который он может отдать-1 это относительно подвижный я-электронный заряд кратных связей. Если атом углерода связан с атомом более электрофильным, чем он сам, например с кислородом или азотом, то я-связь будет поляризована таким образом, что углерод станет относительно электронодефицитным атомом и, следовательно, не будет центром атаки электрофила. Поэтому очевидно, что электрофильное присоединение должно обычно происходить по кратным связям между одинаковыми атомами, например по связям С С и С С, и почти также очевидно, что электрофил должен вызывать поляризацию я-связи при взаимодействии с я-электронами. Если электрофил представляет собой поляризованную молекулу Ав - Вв - или катион А, то легко понять, каким образом он может вызвать необходимую поляризацию связи; однако не все электрофилы относятся к этим типам, и, как уже отмечалось выше, электрофильность симметричных молекул, таких, как галогены, проявляется лишь в определенных условиях и только в этих условиях возможно их взаимодействие со связью С - С или С С ( ср. Так, молекула хлора должна быть поляризована Cl6 1 - Gle - для того, чтобы она могла взаимодействовать с одной из этих связей. [12]
 |
Относительная реакционная способность алкенов в реакции присоединения галогенов. [13] |
Для реакции электрофильного присоединения к двойной связи следует ожидать увеличение скорости реакции при наличии электронод опорных алкильных заместителей при двойной связи. Данные, представленные в табл. 5.5, показывают, что скорость присоединения как хлора, так и брома резко возрастает для ди -, три - и тетраметилзамещеиных производных этилена. [14]
 |
Скорости хлорирования производных стирола CgHgCH СН - X. [15] |
Страницы: 1 2 3 4