Реакция - нуклеофильное присоединение
Cтраница 1
Реакции нуклеофильного присоединения наблюдаются при взаимодействии различных нуклеофильных реагентов с ацетиленовыми соединениями. Ацетиленовая связь характеризуется большой элек-троноакцепторной способностью, о чем уже упомянуто ранее ( стр. [1]
Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе подробно рассмотрены в гл. [2]
Реакции нуклеофильного присоединения ( символ Adjj) характерны для таких ненасыщенных систем, где электронная плотность я-облака под влиянием заместителя оказывается смещенной с углеродного атома, и этот последний становится, следовательно, доступным для атаки нуклеофильного реагента. К числу таких ненасыщенных систем относится карбонильная группа. [3]
Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе подробно рассмотрены в гл. [4]
Реакции нуклеофильного присоединения ( символ Adjf) характерны для таких ненасыщенных систем, где электронная плотность л-облака под влиянием заместителя оказывается смещенной с углеродного атома, и этот последний становится, следовательно, доступным для атаки нуклеофильного реагента. К числу таких ненасыщенных систем относится карбонильная группа. [5]
Реакции нуклеофильного присоединения характерны для веществ, содержащих полярные кратные связи: С О, C-N, С н N, N О. Нуклеофильные реагенты присоединяются и по кратным углерод-углеродным связям, если последние активированы электроотрицательными группировками. [6]
Реакции нуклеофильного присоединения к непредельным бицикли-ческим системам почти не изучены. [7]
Реакции нуклеофильного присоединения наблюдаются при взаимодействии различных нуклеофильных реагентов с ацетиленовыми соединениями. Ацетиленовая связь характеризуется большой элек-троноакцепторной способностью, о чем уже упомянуто ранее ( стр. [8]
 |
Энергетическая диаграмма реакции AdN карбонильного соединения. [9] |
Реакции нуклеофильного присоединения альдегидов и несимметричных кетонов приводят к образованию соединений, содержащих хиральный атом углерода. Карбонильная группа ( СО) имеет плоское строение, она доступна для атаки сверху и снизу в направлении, перпендикулярном ее плоскости. Если альдегид ( кетон) и нуклеофильный реагент не имеют хиральных атомов углерода, продукт присоединения получают в виде рацемической модификации. [10]
Все реакции нуклеофильного присоединения к кратной углерод-углеродной связи обратимы. [11]
В реакции нуклеофильного присоединения атака нуклеофила направлена на атом углерода кратной связи; этот атом должен быть ( или становиться во время атаки) относительно положительно заряженным для того, чтобы на его вакантных или частично вакантных орбиталях мог разместиться электронный заряд нуклеофила. [12]
В реакции нуклеофильного присоединения атака нуклеофила направлена на атом углерода кратной связи; этот атом должен быть ( или стано - i виться во время атаки) относительно положительно заряженным для того, ; чтобы на его вакантных или частично вакантных орбиталях мог разместиться; электронный заряд нуклеофила. [13]
Некоторые реакции нуклеофильного присоединения облегчаются эффектом сближения, когда нуклеофильный агент временно связывается функцией, расположенной близко к ненасыщенному звену ( разд. [14]
Среди реакций нуклеофильного присоединения можно выделить реакции присоединения магнийорганических соединений, литийалкилов, синильной кислоты ( образование циангидринов), воды ( гидратация альдегидов и кетонов), спиртов ( образование полуацеталей и полукеталей), гидридов металлов ( LiH, LiAlHt), гидроксиламина NH2OH ( образование оксимов), фе-нилгидразина ( образование фенилгидразонов), аммиака и аминов ( образование азометинов), альдегидов и кетонов ( альдольная конденсация), водорода в момент выделения ( гидрирование), щелочи и альдегида ( реакция самоокисления-самовосстановления - реакция Каниццаро. [15]
Страницы: 1 2 3 4