Cтраница 1
Реакция Гомберга - Бахмана - Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. [1]
Реакция Гомберга - Бахмана - Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила, Арилнрование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. [2]
Реакция Гомберга с солями диазония ( цель - сочетание ароматических колец); разд. [3]
Свободнорадикальный механизм реакции Гомберга позволяет объяснить, почему она протекает как ара-замещение с различными ароматическими соединениями, какова бы ни была ориентирующая способность содержащихся в них заместителей. [4]
Свободнорадикальный механизм реакции Гомберга позволяет объяснить, почему она протекает как иара-замещение с различными ароматическими соединениями, какова бы ни была ориентирующая способность содержащихся в них заместителей. [5]
Арилирование диазосоединениями ( реакция Гомберга - Б ах -: мана) проводят, добавляя раствор основания ( гидррксид или лцетат щелочного металла) в гетерогенную смесь водного раствора соли диазония и жидкого арилируемого соединения. [6]
Арилирование диазосоединенйями ( реакция Гомберга - Бах-мана) проводят, добавляя раствор едкого натра или ацетата натрия в гетерогенную смесь раствора соли диазония и жидкого ари-лируемого соединения. В производстве промежуточных продуктов эта реакция используется для синтеза 4-фенилфталодинитрила, применяемого для получения зеленого фталоцианинового красителя. [7]
Арилирование диазосоединениями ( реакция Гомберга - Бах мана) [2] проводят, добавляя раствор основания NaOH ИЛР CHsCOONa в гетерогенную смесь водного раствора соли диазони. Иногда соль диа-зония обработкой алифатическим амином переводят в триазен который затем разлагают в ароматическом углеводороде. [8]
Арилирование диазосоединениями ( реакция Гомберга - Бах-мана) проводят, добавляя раствор едкого натра или ацетата натрия в гетерогенную смесь раствора соли диазония и жидкого ари-лируемого соединения. В производстве промежуточных продуктов эта реакция используется для синтеза 4-фенилфталодинитрила, применяемого для получения зеленого фталоцианинового красителя. [9]
С синтетической точки зрения реакция Гомберга тивна для получения монозамещенных дифенилов при реакции монозамещенных фенильных радикалов с бензолом, как это было показано выше. [10]
В качестве полезной альтернативы реакции Гомберга ( взаимодействие генерируемых арильных радикалов с ароматическим соединением) Кадоган [17] применял тетрафтор-борат диазония в присутствии медного порошка в растворе ароматического соединения во влажном ацетоне. [11]
Другим эффективным методом арилирования является реакция Гомберга, которая осуществляется при добавлении NaOH к быстро перемешиваемой смеси водного раствора соли диазония и ароматического субстрата. Однако этот метод менее удобен и надежен, чем разложение диароилпероксидов. В новейшей модификации реакцию Гомберга проводят диазотированием ароматического амина амилнитритом в апротонной среде, т.е. в однофазной системе. [12]
Обычное изображение детального механизма гомолитическои реакции Гомберга - Бахмана приведено в уравнении. [13]
Однако имеется целый ряд различий между двухфазной реакцией Гомберга - Бахмана в щелочной среде и реакциями циклизации. Многие из последних, например синтезы флуоре-нона, проводятся в кислых растворах. Такие системы вначале бывают однофазными и только в дальнейшем, вследствие выпадения в осадок продуктов реакции, становятся многофазными. [14]
Однако имеется целый ряд различи и между двухфазной реакцией Гомберга - Бахмана в щелочной среде и реакциями циклизации. Многие из последних, например синтезы флуоре-нона, проводятся п кислых растворах. Такие системы вначале былают однофазными и только п дальнейшем, вследствие лыпа-дения л осадок продуктов реакции, стаполятсн многофазными. [15]