Реакция - алкилгалогенид
Cтраница 1
Реакция алкилгалогенидов с алкоксидами щелочных металлов используется для получения простых эфиров симметричного и несимметричного строения. [1]
Реакции алкилгалогенидов с серу - и азотсодержащими нукле-офилами, приводящие к получению сульфидов, дисульфид о. [2]
Реакции алкилгалогенидов с ароматическими углеводородами и а-олефинами во многом сходны между собой. Так, например, хлороформ и четыреххлористый углерод могут конденсироваться с хлоролефинами в присутствии хлористого алюминия. Отличие этих двух типов реакций состоит в том, что тенденция к ароматизации, так ярко выраженная у дигид-роароматических соединений, отсутствует в алифатическом ряду. Реакция, открытая Принсом, распространяется на простые галогениды. [3]
 |
Пример реакции замещения в арильном соединении, содержащем две сильно электроноакцепторные группы. [4] |
Реакции алкилгалогенидов с карбанионами - производными алкинов 1 3-дикарбонильных соединений - рассматриваются в гл. Реакции алкилгалогенидов с алкоксидами или фе-ноксидами ( разд. ОН -, RS и СМ - используются для синтеза спиртов, тиоэфиров и нитрилов соответственно. [5]
Реакции алкилгалогенидов, эфиров серной или сульфоновых кислот с анионами карбоновых кислот аналогичны их взаимодействию с анионами спиртов или фенолов с образованием связи С-О - С, которая в этом случае находится по соседству с карбонильной группой, так что образуется сложный эфир. По своему механизму эта реакция совершенно отлична от нормальной ( катализируемой кислотами) этерификации карбоновой кислоты спиртом ( разд. [6]
Реакции алкилгалогенидов, эфиров серной или сульфоновых кислот с анионами карбоновых кислот аналогичны их взаимодействию с анионами спиртов или фенолов с образованием эфирной связи, которая находится в этом случае по соседству с карбонильной группой, так что образуется сложный эфир. По своему механизму эта реакция принципиально отлична от нормальной ( катализируемой кислотами) этерификации карбо-новой кислоты спиртом ( разд. [7]
Для реакций алкилгалогенидов и алкилтозилатов с растворителями типа ROH ( реакции сольволиза), протекающих через карб-катионы по механизму SN1 ( реагент не участвует в стадии, определяющей скорость; см. разд. [8]
В реакциях алкилгалогенидов пространственный фактор играет первостепенную роль. [9]
Почти все реакции алкилгалогенидов затрагивают связь углерод-галоген, что и следовало ожидать ввиду ее полярного характера. [10]
Данные о реакциях алкилгалогенидов с ацетиленовыми соединениями приведены в приложении 4 ( стр. [11]
Между 8ы2 - реакциями алкилгалогенидов и аналогичными реакциями арил-галогенидов существует еще одно интересное различие. Это указьшает на то, что прочность связи углерод - галоген не является фактором, определяющим измеряемую в случае арилгалогенидов скорость реакции, поскольку если бы это было так, то наименее реакционноспособным галогенидом было бы фторпроизводное, где связь углерод - галоген наиболее прочна. Вторая стадия, на которой происходит разрыв связи углерод - галоген, должна быть относительно более быстрой. В таком случае порядок реакционной способности должен соответствовать ряду электроотрицательности галогенов. [12]
Между 8к2 - реакциями алкилгалогенидов и аналогичными реакциями арилгалоге-нидов существует еще одно интересное различие. Это указывает на то, что прочность связи углерод - галоген не является фактором, определяющим измеряемую в случае арилгалогенидов скорость реакции, поскольку если бы это было так, то наименее реак-ционнноспособным галогенидом было бы фторпроизводное, где связь углерод - галоген наиболее прочна. Вторая стадия, на которой происходит разрыв связи углерод - галоген, должна быть относительно более быстрой. В таком случае порядок реакционной способности должен соответствовать ряду электроотрицательности галогенов. [13]
Алкилполиамины были получены реакцией алкилгалогенидов с длинной цепью или керилхлорида с триэтилентетрамином и аналогичными полиэти-лен Полиаминами. [14]
Например, в реакциях алкилгалогенидов можно применять настолько слабоионизующие растворители, что вторичные и, возможно, даже третичные алкилгалогениды не будут ионизованы, и потому если и смогут реагировать, то только по SN2 - механизму. [15]
Страницы: 1 2 3 4