Cтраница 1
С-гликозид из Iris ensa-ta / / Химия природ, соедин. [1]
Для всех С-гликозидов характерна устойчивость к действию кислот. Обычный для других типов гликозидов кислотный гидролиз с образованием агликона и моносахаридов для С-гликозидов не наблюдается. Однако некоторые С-гликозиды при действии кислот или оснований претерпевают изомеризацию. [2]
Обе формы С-гликозида встречаются вместе в некоторых растениях, например в листьях Polygonum orientate и Combretum micranthum; в других растениях присутствует только сапонаретин. [3]
Из других примеров С-гликозидов можно упомянуть бергенин, выделенный из корневищ бадана толстолистного. [4]
Алпизарин состоит из индивидуального ксантонового С-гликозида мангиферина ( 2 - С - 3 - О-глюкопиранозида 1 3 6 7-тетрагидрокси - ксан-гона), выделенного из надземной части копеечника альпийского - Hedysarum alpinum L. [5]
Кратенацин является первым представителем С-гликозидов, содержащим ацетильную группу. [6]
Одной из известных групп природных С-гликозидов являются производные антронов. [7]
Для соединения, имеющего структуру С-гликозида, характерно присутствие полигидроксильной части, как и для О-гликозидов; однако кислотный гидролиз такого соединения не приводит к выделению моносахаридов. Это, а также наличие по данным элементарного и функционального анализов одного эфирного кислорода на остаток моносахарида свидетельствует о С-гликозидной структуре. [8]
Для установления структуры и конфигурации С-гликозидов могут быть также использованы другие методы, например ЯМР-спектроско-пия131 132 и масс-спектрометрия, которая, однако, пока еще не нашла применения для этой цели. [9]
Значительный интерес представляет проблема возникновения С-гликозидов в природе. [10]
Линн успешно использовал для получения С-гликозидов фтори - стоводородную кислоту. Он проводил конденсацию различных производных углеводов общей формулы АСО ( СНОН) В ( А Н, СН2ОН; п 1 - 12; В Н, СНаСООН) с ароматическими соединениями, их нитро -, галоид -, окси -, амино - и метоксипроизводными, а также ароматическими кислотами, альдегидами и кетонами. [11]
В отличие от 0-гликозидов апигенина, С-гликозид его - сапонаре-тин - обладает более высокой противовирусной активностью. Вероятно, активность связана с наличием свободной фенольной гидрокс и группой у С-7. Это подтверждается и на примере 0 - и С-гликозидов лютеолина. При проявлении высокой активности агликона, его 7 - 0-глюкозид не активен, а ориентин ( 8 - С-глюкозид лютеолина) проявляет значительную активность. [12]
В ходе реакции кроме смеси двух аномерных С-гликозидов образуются соответствующие метилдиалкил - или метилдиарилкарбинолы. Вместо реактива Гриньяра можно применять кадмий -, цинк -, литий - или натрийорганические соединения, но они, как правило, дают худшие результаты ( ср. [13]
Таким образом, флавонидные соединения в виде С-гликозидов представляют собой специфическую группу не только по структурным особенностям, но и по лекарственным свойствам. [14]
![]() |
Изомеризация ксантоновых С - глюкозидов ( образование син - и анти-изомеров. [15] |