Cтраница 2
Два ароматических ядра в дифениламине значительно понижают основные свойства аминогруппы по сравнению с анилином. Являясь солями слабого основания и сильной кислоты, эти соли легко подвергаются гидролизу. [16]
Два ароматических ядра в дифениламине значительно понижают основные свойства аминогруппы по сравнению с анилином. [17]
Таким образом, фенильная группа сильно снижает основные свойства аминогруппы. [18]
В молекуле амина заметно не только влияние бензольного кольца на основные свойства аминогруппы. Аминогруппа также влияет на бензольное кольцо, увеличивая в нем электронную плотность и облегчая реакции замещения. [19]
Тот факт, что ароматические амины представляют собой очень слабые основания, объясняется тем, что в них основные свойства аминогруппы NH2 сильно ослаблены наличием фенильной группы ( или ее замещенных), обладающей слабо выраженными кислотными свойствами. В связи с этим ароматические амины представляют собой более слабые основания, чем аммиак. [20]
Но эти соли весьма непрочны и легко разлагаются. Таким образом, основные свойства аминогруппы в аминокислотах также значительно ослаблены. [21]
Устойчивость образовавшегося аммонийного катиона определяется степенью основности исходного амина, которая, в свою очередь, находится в зависимости от строения амина, от числа и характера углеводородных радикалов, соединенных с аминоазотом. Низшие алкильные радикалы усиливают основные свойства аминогруппы; ароматические радикалы, как правило, ослабляют их. [22]
Подобное же действие происходит при введении галоидов в молекулу анилина. Присутствие галоидов в ядре понижает основные свойства аминогруппы. Например, 2 4 6-триброманилин уже не растворяется в разбавленной соляной кислоте и находится в классе С. [23]
Метальные группы, вообще сообщающие лишь малый дипольный момент ароматическому ядру, в данном случае расположены симметрично, так что их собственное итоговое влияние на дипольный момент равно нулю. К сожалению, нельзя сравнивать основные свойства аминогруппы в обоих соединениях, так как при орто-расположении метилов поля их водородов отталкивают атакующий ион водорода, что ослабляет основные свойства и скрадывает интересующий нас эффект. Разница диполь-ных моментов двух ароматических аминов обусловлена только наличием мезомерного эффекта в случае анилина и его отсутствием у аминодурола. [24]
Метильные группы, вообще сообщающие лишь малый дипольныи момент ароматическому ядру, в данном случае расположены симметрично, так что их собственное итоговое влияние на дипольныи момент равно нулю. К сожалению; нельзя сравнивать основные свойства аминогруппы в обоих соединениях, так как при орго-расположении метилов поля их водородов отталкивают атакующий ион водорода, что ослабляет основные свойства и скрадывает интересующий нас эффект. Разница дипольных моментов двух ароматических аминов обусловлена только наличием мезомерного эффекта в случае анилина и его отсутствием у аминодурола. [25]
Сходное объяснение находит орто-эффект, наблюдаемый в ряде ароматических соединений. Так, известно, что в анилине основные свойства аминогруппы ослаблены из-за ее взаимодействия с бензольным ядром, а реакционная способность ядра повышена в результате влияния аминогруппы. Взаимное влияние такого рода может, однако, осуществляться лишь в том случае, если электронные облака свободных электронов атома азота и re - электронов бензольного ядра располагаются параллельно. Если же это расположение нарушается в результате поворота аминогруппы под влиянием o / wzo - заместителей, то взаимодействие электронных систем нарушается. Это приводит к тому, что основность возрастает, а реакционная способность ядра падает. [26]
Поэтому водные растворы аминов имеют щелочную реакцию и окрашивают лакмус в синий цвет. Более того, под влиянием простейших алкильных радикалов основные свойства аминогруппы увеличиваются, поэтому низшие амины жирного ряда являются значительно более сильными основаниями, чем аммиак. [27]
Нитрозамины, полученные из вторичных аминов, представляют собой сравнительно прочные вещества. В большинстве случаев это маслянистые жидкости нейтрального характера: основные свойства аминогруппы здесь нейтрализованы остатком азотистой кислоты. [28]
Некоторые азокрасители способны изменять цвет при определенном значении [) Н, и их используют в аналитической химии в качестве индикаторов. У используемых в качестве индикаторов азокрасителей в азокомпоненте имеются обладающие основными свойствами аминогруппы. Переход в хиноидную структуру происходит при подкислении, причем протонируется не атом азота заместителя, а один из атомов азота азогруппы, большая основность которого обусловлена мезомерным смещением электронной плотности. [29]
Нитрозамины, полученные из вторичных аминов, представляют собой сравнительно прочные вещества. В большинстве случаев это маслянистые жидкости, имеющие нейтральную реакцию, основные свойства аминогруппы здесь нейтрализованы остатком азотистой кислоты. [30]