Cтраница 1
Гликозидная связь является основным типом связи для всех важнейших природных соединений, содержащих углеводы. В природных гликозидах, олигосахаридах, полисахаридах и углеводсодержащих смешанных биополимерах О-гликозидная связь соединяет моносахаридные остатки друг с другом и с неуглеводными компонентами. N-Гликозидная связь соединяет остатки пуриновых и пири - МИДИНСЕЫХ оснований с остатком D-рибозы или 2-дезокси - О-рибозы в нуклеозидах, являющихся структурными элементами нуклеиновых кислот и ряда коферментов. Относительная легкость образования и расщепления гликозидных связей всех типов обеспечивает метаболическую подвижность соответствующих соединений в живой клетке и объясняет ширсксе распространение отой структурной единицы в живых системах. [1]
Гликозидная связь в гликуронидах, как правило, более устойчива по отношению к кислотному гидролизу, чем в соответствующих глико-зидах, хотя недавно найдены примеры, где это соотношение изменяется на обратное. В табл. 13 приведены данные, показывающие соотношение констант скоростей гидролиза для некоторых пар р-глюкопиранозидов и р-глюкопирануронидов. [2]
Гликозидная связь осуществляется между аномерным атомом углерода С-1 рибозы ( или дезоксири-бозы) и атомом азота N-1 пиримидинового и N-9; пурино-вого оснований. Природные нуклеозиды всегда являются ( J-ано-мерами. [3]
Гликозидная связь в дисахарндах может образоваться по-разному, в зависимости от типа гидроксильных групп, участвующих в образовании связи. [4]
Гликозидная связь встречается во всех природных углеводах, и поэтому методы ее расщепления играют большую роль при анализе углеводов. Как и другие ацетали или кетали, гликозиды устойчивы в слабощелочных растворах, но легко гидролизуются кислотами. Механизм такого гидролиза представлен ниже. [5]
Гликозидная связь с галактозой обычно имеет р-конфигурацию. Хотя основным углеводным компонентом цереброзидов является галактоза, при некоторых патологических нарушениях, в том числе при болезни Гоше, цереброзиды, выделенные из мозга и селезенки человека, содержат большие количества глюкозы. [6]
Гликозидная связь в этом случае не затрагивается ( подробнее см. стр. [7]
Гликозидная связь в пуриновых нуклеозид-5 - трифосфатах лабильна в условиях УФ-облучения. [8]
Гликозидная связь между отдельными остатками моноз в молекулах полисахаридов характеризуется также а - и 5-формой. Соответственно остатки моносахаридов реформы в полисахаридной цепи образуют р - связи, а моносахариды а-формы - а-связи. [9]
Гликозидная связь второго из них гораздо более чувствительна к кислотному гидролизу и некоторым другим аналогичным реакциям расщепления. [10]
Гликозидная связь С-О легко образуется и легко расщепляется. Например, в пентаацетилглюкозе легче всего гидролнзуется группа у первого углеродного атома. [11]
Волнистая гликозидная связь ( пппп -) указывает на равновероятную возможность образования аксиальной и экваториальной связей. [12]
Гликозидная связь алкил-гликозидов очень стойка к щелочам. С в 2 5М NaOH, причем продукты претерпевают дальнейшее разложение. Однако некоторые группы гликозидов - фенилгликозиды, гликозиды енолов, fl - оксикарбо-нильных и близких им соединений гидролизуются довольно легко или подвергаются разложению с расщеплением гликозидной связи по типу JJ-элиминирования. [13]
Наличие гликозидной связи у 2-го атома углерода изменяет характер реакции окисления. Определяют расход периодата на окисление и исследуют его продукты. Можно окисленный полисахарид восстановить борогидридом натрия и после этого гидролизовать. [14]
![]() |
Направление действия гликозидаз и лиаз. [15] |