Углерод-углеродная двойная связь

Cтраница 1

Углерод-углеродная двойная связь может оказывать большое влияние на реакционную способность заместителя или функциональной группы в молекуле. Это влияние алкеновых связей на химические свойства соседних групп имеет практическое значение для химиков-синтетиков; природа и причина этих эффектов представляют значительный интерес для химиков-теоретиков. [1]

Углерод-углеродная двойная связь С - С может рассматриваться как я-связь. [2]

В акролеине углерод-углеродная двойная связь активирована сопряжением с двойной связью карбонильной группы, благодаря чему он может участвовать в диеновых синтезах ( стр. [4]

Поскольку большинство углерод-углеродных двойных связей присоединяет бром быстро и количественно, эта реакция часто используется для качественного и количественного определения алкенов. Качественно на наличие ненасыщенных связей указывает хорошо заметное исчезновение окраски брома при добавлении раствора галогена в четыреххлористом углроде или уксусной кислоте к раствору органического соединения в том же растворителе. Удобным методом количественного определения числа двойных связей может служить прямое титрование алкена бромом. Этот метод, однако, несколько неудобен вследствие того, что бром может улетучиваться из стандартных растворов, а также из-за агрессивного характера брома. Отличным видоизменением этого способа является использование стандартного раствора бромата калия-бромида калия, из которого при подкислении серной кислотой выделяется точно определенное количество брома. Алкен смешивается с бромид-броматным раствором и добавляется серная кислота. После того как реакция дойдет до конца, добавляется избыток йодистого калия и проводится обратное титрование выделившегося иода тиосульфатом. Этот метод наиболее удобен для определения летучих алкенов. [5]

Поскольку большинство углерод-углеродных двойных связей присоединяет бром быстро и количественно, эта реакция часто используется для качественного и количественного определения алкепов. Качественно на наличие ненасыщенных связей указывает хорошо заметное исчезновение окраски брома при добавлении раствора гало гена, в че-тыреххлористом углероде или уксусной кислоте к раствору органического соединения в том же растворителе. Удобным методом количественного определения числа двойных связей может служить прямое титрование алкена бромом. Этот метод, однако, несколько неудобен вследствие того, что бром может улетучиваться из стандартных растворов, а также из-за агрессивного характера брома. Отличным видоизменением этого способа является использование стандартного раствора бромата калия - бромида калия, из которого при подкислении серной кислотой выделяется точно определенное количество брома. Алкен смешивается с бромид-броматным раствором и добавляется серная кислота. После того как реакция дойдет до конца, добавляется избыток йодистого калия и проводится обратное титрование выделившегося иода тиосульфатом. [6]

Цнклоприсоедянение по углерод-углеродным двойным связям может также происходить внутри мол екулярно. Процесс проходит через синглетиое состояние и является согласованным. На основании правил орбитальной симметрии ( см. разд. [7]

Цнклоприсоединение по углерод-углеродным двойным связям кю-жет также происходить внутримолекулярно. Процесс проходит через синглетиое состояние и является согласованным. На основании правил орбитальной симметрии ( см. разд. Несопряженные диены также могут подвергаться фотохимической циклизации при использовании в качестве сенсибилизаторов ртути или карбонильных соединений. Образование циклобутана из 1 4-диенов обычно оказывается неблагоприятным, так как должна образовываться очень напряженная циклическая система. [8]

Цнклоприсоедянение по углерод-углеродным двойным связям мо жет также происходить внутри мол екулярно. Процесс проходит через синглетиое состояние и является согласованным. На основании правил орбитальной симметрии ( см. разд. [9]

Наличие в нем углерод-углеродной двойной связи может быть доказано бромиро-ванием и каталитическим гидрированием. Гидроксильная группа в холестерине является вторичной, поскольку дегидрирование этого спирта окисью меди при 300 или по Оппе-науэру грет-бутилатом алюминия и ацетоном приводит к кетону - холестенону. Путем восстановления холестеиона можно получить насыщенный углеводород С27Н48, холестан. [10]

Присоединение дибромкарбена к напряженной углерод-углеродной двойной связи может приводить к продуктам перегруппировки. Процесс протекает следующим образом. Первоначально образующийся аддукт ионизуется с раскрытием кольца, в результате чего возникает ионная пара аллильный ион карбо-ния - бромид-анион. Сдвиг алкильной группы с последующим схлопыванием ионной пары приводит к продуктам перегруппировки ( разд. [11]

Соединение, содержащее углерод-углеродную двойную связь, называется ненасыщенным, поскольку оно обладает способностью присоединять другие атомы. Это означает, что получаемые в результате таких реакций продукты более стабильны, чем исходные соединения, главным образом потому, что er - связи прочнее я-связей. Тем не менее реакции гидрирования и полимеризации требуют участия катализаторов вследствие того, что некатализируемая реакция при обычных температурах идет слишком медленно. [12]

Иод присоединяется к углерод-углеродным двойным связям так же, как и бром ( гл. Вес иода в граммах, поглощаемый 100 г жира, называется йодным числом. [13]

Ориентация гидроборирования в п-замещенных стиролах. [14]

Бораны реагируют с углерод-углеродными двойными связями быстрее, чем с большинством других функциональных групп. [15]

Страницы: 1 2 3 4