Cтраница 1
Женевская система делит углеводороды на три больших класса: алифатические ( не содержащие цикла), алициклические ( неароматические изоцик-лические соединения) и ароматические. Эти классы перекрываются, поскольку циклические соединения часто содержат связанные с ними алифатические цепи. [1]
Женевская система была важным этапом развития заместительной номенклатуры, однако к сегодняшнему дню полностью вытеснена из научной литературы правилами ШРАС. [2]
Женевская система делит углеводороды на три больших класса: алифатические ( не содержащие цикла), алициклические ( неароматические изоцик-лические соединения) и ароматические. Эти классы перекрываются, поскольку циклические соединения часто содержат связанные с ними алифатические цепи. [3]
Женевская система безусловно явилась значительным шагом вперед, дала толчок для дальнейшего развития номенклатуры. Однако многие практически важные вопросы номенклатуры органических соединений в Женеве не были решены. Так, состоявшийся на конгрессе обмен мнениями по вопросу о названиях полифункциональных соединений не привел к соглашению; в правиле 49 в связи с этим записано: Обсуждение номенклатуры соединений с несколькими различными функциями отложено. [4]
Женевской системы, а изменения в названиях не принципиальны. Однако номенклатура циклических структур подверглась значительным изменениям и по форме подобна системе Тейлора. Грубер также дает два типа названий: один для предельно насыщенных структур, другой - для структур ароматических и с максимальным количеством сопряженных двойных связей. [5]
Однако Женевская система недоработана и, как уже было показано, страдает рядом недостатков, а номенклатура циклов по Тейлору и Дай-сону оторвана от важных понятий классификации. [6]
Целью Женевской системы было, как прямо указывалось в первом параграфе Женевских постановлений, создать официальную номенклатуру для указателей, справочников, дать одно, строго однозначное название для каждого соединения. Во введении же к Льежским правилам отмечается, что эта поставленная в свое время в Женеве цель в настоящее время якобы несущественна, так как имеется справочник Бейлыптейна и формульные указатели. Прямо указывая на то, что для устной речи и печатного текста Женевские названия неудобны, Льежское постановление выражает надежду, что найдет применение предлагаемая здесь гибкая система. Таким образом, вместо официальной регистрации целью ставится повседневное употребление; вместо однозначности - гибкость, приводящая к возможности построения многих названий для одного и того же вещества. [7]
По Женевской системе основу названия органического соединения-составляет самая длинная цепь углеродных атомов, образующая корень слова-названия. Наличие боковых цепей, кратных связей и различных заместителей выражается добавляемыми к корню слова префиксами и суффиксами. Тем самым Женевская номенклатура ввела принципиально-новый способ построения названий органических соединений, логически вытекающий из химического строения. [8]
Сохраняя логику Женевской системы, мы предлагаем начинать нумерацию главной цепи с того конца, к которому ближе старший радикал ( в соответствии с предложением Дайсона), а не с того конца, к которому ближе какой-либо радикал. Только в том случае, если старший радикал однозначно не определяет нумерацию, учитывается наличие следующего по старшинству радикала. Разветвления боковой цепи обозначаются аналогично разветвлениям главной цепи. Названия сложных радикалов пишутся в скобках. [9]
Успешное практическое использование Женевской системы в справочнике Бейлынтейна должно было бы, казалось, служить убедительным доказательством ее жизненности. Тем не менее уже через несколько лет появляются сомнения в целесообразности избранного в Женеве пути. Так, Якобсон и Штельцнер [107] в 1898 г. заявляли, что Женевская система, не доработанная до конца, лишь увеличила число имеющихся для одного вещества разных названий и тем самым создала дополнительные трудности при пользовании указателями. [10]
Одним из основных положений Женевской системы является принцип однозначности названий. В Льеже эта основа была подорвана внешне незначительными, но серьезными по своим последствиям изменениями. [11]
Для признания и практического распространения Женевской системы большое значение имело то, что она была использована в крупнейшем справочнике по органической химии Beilstein s Handbuch der organi-schen Chemie, IV издание которого начало выходить в 1913 г. Применяя на практике Женевскую систему, редакция справочника Бейлыптейна вынуждена была уточнять и дорабатывать Женевские правила, чтобы распространить их на всю область органической химии, охватываемую справочником. [12]
Большинство функциональных групп получили в Женевской системе определенные обозначения, употребляемые при составлении названий в качестве суффиксов. Ничем не оправданное исключение сделано, однако, для кислотной функции. [13]
Точнее сказать, что часть основных принципов Женевской системы лежит и ныне в основе используемых правил номенклатуры. [14]
Их названия строятся, как и по женевской системе, на основе суффиксов ен ( двойная связь) или ин ( тройная связь), которые ставятся вместо суффикса ан, принятого для алканов. В отличие от женевских правил современные международные правила при систематике ориентируются не на наиболее стабильную часть структуры - углеродный скелет -, а на наиболее реакционноспособную часть молекулы - кратную связь, которая определяет генетическое родство с другими классами соединений путем химических превращений, а не путем сравнения скелета. [15]