Cтраница 4
Предшественником а-аминокислоты является соответствующая а-кетокислота. Кетокислота реагирует с хиральным реагентом и образует цикл минимального размера, в который входит гидразон. Специфическое восстановление двойной связи приводит к появлению хирального атома углерода в соответствующей а-аминокислоте. В результате гидрогенолиза этого промежуточного соединения образуются хиральная аминокислота и хиральный вторичный аминоспирт, который можно превратить в исходный хиральный реагент. [46]
Взаимодействие а-аминокислот может не ограничиться образованием дипептидов. В последних содержатся свободные аминогруппы и карбоксильные группы. Поэтому эти первичные продукты взаимодействия а-аминокислот способны к дальнейшим превращениям в нескольких направлениях. [47]
Для а-аминокислот специфична реакция с нингидрином, которая основана на одновременно протекающих процессах окислительного дезаминирования и декарбоксилирова-ния аминокислот под влиянием нингидрина. При этом нин-гидрин восстанавливается, и получаемое вещество при дальнейшем изменении приобретает окраску. Эта реакция позволяет обнаружить не только свободные а-аминокислоты, но и связанные в полипептиды и белки. [48]
Эфиры а-аминокислот также легко претерпевают гидрогеш - зацию в присутствии медно-хромового катализатора с образованием с хорошими выходами аминоспиртов. [49]
Галогеноангидриды а-аминокислот получают при действии хлористого тиснила или хлорокиси фосфора. Они неустойчивы и существуют только в виде солей. [50]
Декарбоксилирования а-аминокислот в модельных системах не происходит. Показано, что ионы металлов ингибируют эту реакцию. Последнее не является неожиданным, поскольку карбоксильная группа образует часть хелатной структуры, а карбоксилат-ион делит свою пару электронов с ионом металла. [51]
Из а-аминокислот были использованы глицин, а-аланин и а-аминокапроновая кислота. [52]