Cтраница 1
Цитраконовый ангидрид реагирует с этим диеном ( I) при 100 ( 3 часа) [167, 184], давая в качестве единственного продукта ( выход 88 %) ангидрид А 12-цис-додекагидро - 9-метилфенантрендикарбоновой - 9 10 кислоты ( XVIII), несомненно представляющей эндо-форму. [1]
Цитраконовый ангидрид реагирует с этим диеном ( I) при 100 ( 3 часа) [167, 184], давая в качестве единственного продукта ( выход 88 %) ангидрид А12 - цис-додекагидро-9 - метилфенантрендикарбоновой-9 10 кислоты ( XVIII), несомненно представляющей эндо-форму. [2]
Сырой цитраконовый ангидрид содержит небольшое количество воды, ацетона и цитраконовой кислоты, которые отделяются при перегонке в вакууме без сколько-нибудь значительного понижения выхода. [3]
Конденсация с цитраконовым ангидридом идет уже только при нагревании и с увеличением времени возрастает выход аддукта. [4]
По сравнению с цитраконовым ангидридом метиловый эфир мезаконовой кислоты вступает в реакцию с винилциклогексеном значительно труднее ( 230 - 240, 4 часа), давая жидкую смесь изомерных эфиров. [5]
Перегревание увеличивает превращение в цитраконовый ангидрид. Колбу следует нагревать со всех сторон так, чтобы пламя охватывало значительную поверхность. Перегонку следует прекратить, как только в реакционной колбе появятся желтые пары. [6]
Таким образом, 1-фенилбутадиен и цитраконовый ангидрид дают аддукт, у которого метильная и фенильная группы в циклогексеновом ядре находятся в орто-транс-положениидруг к другу, а карбоксильные группы - в цис-положении друг к другу и к фенилу. [7]
Конденсации бутадиена и 2 3-диметилбутадиена с цитраконовым ангидридом требуют более жестких условий, чем конденсации с малеиновым ангидридом [216, 245 - 247], и это, по-видимому, является результатом экранирующего влияния метильной группы. [8]
При конденсации 1-винил - 6-метоксинафталина с цитраконовым ангидридом [225] в кипящей пропионовой кислоте ( 21 час. [9]
Конденсации бутадиена и 2 3-диметилбутадиена с цитраконовым ангидридом требуют более жестких условий, чем конденсации с малеиновым ангидридом [216, 245-247], и это, по-видимому, является результатом экранирующего влияния метильной группы. [10]
Значительно труднее этот триен реагирует с цитраконовым ангидридом. [11]
При конденсации 1-винил - 6-метоксинафталина с цитраконовым ангидридом [225] в кипящей пропионовой кислоте ( 21 час. [12]
Цис-винилбициклены и менее активные несимметричные диенофилы ( цитраконовый ангидрид, 1-метил - Д цикленоны) взаимодействуют лишь при относительно более жестких условиях; при этом продукты присоединения могут образоваться как по схеме эндо -, так и по схеме экзо-присоединения. [13]
Цис-винилбициклены и менее активные несимметричные диенофилы ( цитраконовый ангидрид, 1-метил - А1 - цикленоны) взаимодействуют лишь при относительно более жестких условиях; при этом продукты присоединения могут образоваться как по схеме эндо -, так и по схеме экзо-присоединения. [14]
Коцниевский и Мархлевский [244] показали, что цитраконовый ангидрид и ангидрид метилпропилмалошювой кислоты вступают в реакцию Фриделя - Крафтса с ароматическими углеводородами лишь с большим трудом, а дифенилмалеиновый ангидрид, невидимому, не реагирует вовсе. [15]