Cтраница 3
В зависимости от количеств примененного реагента можно получать моно - или дибромфенолы. Трибромфенолы не образуются даже при использовании значительного избытка диоксандибромида. [31]
Так, тиофен легче, чем бензол, сульфируется, нитруется, ацилирустся, меркурируется. Неустойчивый к действию к-т фуран нитруется ацетилнитратом, бромируотся диоксандибромидом, сульфируется пири-диисульфотрноксидом, ацилируется при действии ангидридов к-т в присутствии хлорного олова. Пиррол также легко подвергается электрофильному замещению при действии мягких агентов. Он легко дает металлич. [32]
Так, тиофен легче, чем бензол, сульфируется, нитруется, ацилирустся, меркурируется. Неустойчивый к действию к-т фуран нитруется ацетилнитратом, бромируется диоксандибромидом, сульфируется пири-динсульфотриоксидом, ацилируется при действии ангидридов к-т в присутствии хлорного олова. Пиррол также легко подвергается электрофилыюму замещению при действии мягких агентов. Он легко дает металлич. [33]
В стакан емкостью 50 мл помещают 10 г перегнанного диоксана и быстро при перемешивании и охлаждении ледяной водой ( прибор 16 в приложении 1) добавляют из капельной воронки 19 г ( 6 1 мл) брома. Полученный темно-бурый раствор выливают при перемешивании в 100 мл ледяной воды. Выпавший оранжевый кристаллический осадок отсасывают, тщательно отжимают на фильтре и высушивают на пористой пластинке. Диоксандибромид легко летуч, его следует хранить в банке с притертой пробкой или в запаянной ампуле. [34]
Наиболее легко галогенируются пятичленные гетероцик-лы - фуран и пиррол. При действии на пиррол бромной воды сразу получается тетрабромпиррол. При действии иода в присутствии KI также получается тетраиодпроизводное. При действии диоксандибромида на фуран, охлажденный до 0 С, образуется монобромид, а при действии хлора или брома в ССЦ - а а - дигалогенид. Тиофен еще менее реакционноспособен. [35]
Наиболее легко галогенируются пятичленные гетероцик-лы - фуран и пиррол. При действии на пиррол бромной воды сразу получается тетрабромпиррол. При действии иода в присутствии К1 также получается тетраиодпроизводное. При действии диоксандибромида на фуран, охлажденный до 0 С, образуется монобромид, а при действии хлора или брома в СС14 - сс. Тиофен еще менее реакционноспособен. [36]
Он гигроскопичен, смешивается с водой и большинством органических растворителей. По химическим свойствам диоксан подобен простому эфиру. Он образует пероксиды и может быть прохлорирован с образованием 2 3-дихлор - и 2 5-дихлорди-океанов. Диоксан, будучи донором электронов, образует с подходящими акцепторами электронов, например с бромом, серным ангидридом, серной кислотой и хлоридом ртути ( II), хорошо кристаллизующиеся комплексы. Его аддукт с бромом ( диоксандибромид) используется как бромирующее средство, а комплекс с серным ангидридом ( диоксансуль-фотриоксид) применяется для сульфирования. Диоксан широко исполь зуется как растворитель. [37]