Cтраница 1
![]() |
Хиральные молекулы. Объяснение в тексте. [1] |
Хиральные соединения проявляют оптическую активность при пропускании через них плоскополяризованного света. Эта плоскость называется плоскостью поляризации света. [2]
Хиральное соединение - соединение, несовместимое со своим зеркальным изображением. [3]
![]() |
Примеры хиральных и ахиралышх Ахиральные. [4] |
Хиральные соединения иначе называют диссимметричными. [5]
Хиральные соединения отличаются друг от друга по своему действию на плоскополяризованный свет. С примером такого явления мы столкнулись в разд. Раствор одного энантиомера вызывает вращение плоскости поляризации в одном направлении, а раствор другого энантиомера - в противоположном направлении. В каждом случае угол вращения пропорционален концентрации раствора и длине кюветы с раствором. Раствор, содержащий равные концентрации двух энантиомеров, называется рацемической смесью и не вызывает вращения плоскости поляризации света. Энантиомеры хирального вещества часто называют оптическими изомерами, так как они оказывают действие на поляризованный свет. [6]
Многие хиральные соединения, принадлежащие к этой группе, содержат амидные связи, которые играют важную роль в процессе хи-рального распознавания на соответствующих неподвижных фазах. Полярность этих соединений делает их малопригодными для разделения методом ГХ. [7]
Удаление хирального соединения простой промывкой или гидролизом ( или подобной реакцией), который необходим при ко-валентном связывании прототипа. [8]
Образование комплекса хиральное соединение, служащее прототипом, - полимеризуемый мономер. [9]
Энантиомерная дифференциация хиральных соединений, содержащих галоген, осуществляется, если в качестве реагента используется оптически активный амин. [10]
При смешивании хирального соединения D-A с родственным рацематом DL-A из раствора в виде наименее растворимого продукта иногда осаждается смешанный рацемат g - A L-A. Термин активный обозначает тот факт, что для этого соединения наиболее вероятно наличие оптической активности, поскольку полная компенсация вращений о - А и ь - А маловероятна. Входящее в рацемат соединение и замещаемый им изомер имеют одинаковую конфигурацию. Поэтому метод активных рацематов позволяет определить конфигурацию исследуемого соединения. Он применим только к системам, в которых наименее растворимой фазой является рацемическое соединение, а не рацемическая смесь или рацемический твердый раствор. В рацемической смеси монокристаллы являются - либо исключительно d -, либо исключительно / - изомерами. [11]
Дихлорциклогексан является хиральным соединением, поскольку его молекула не обладает элементами симметрии. Однако формы I и II имеют одинаковую энергию, они переходят одна в другую при обращении цикла, что исключает возможность выделения их в энантиомерно-чистом виде. Формы I и II называют конформационными энантиомерами. [12]
Бутандиол-1 3 - хиральное соединение, известны () и ( -) - изомеры и оптически неактивный рацемат. [13]
Известно несколько перегруппировок хиральных соединений, затрагивающих хиральный центр. Эти реакции как будто являются диастерео-дифференцирующими реакциями, но в действительности участие хирального центра в них совершенно иное, чем в других диастерео-дифференцирующих реакциях, описанных в этой главе. Вообще в диастерео-дифференцирующих реакциях хиральный центр выступает лишь как метка, тогда как в данных реакциях он непосредственно включается в переходное состояние. Поэтому конфигурация продукта должна зависеть от молекулярной орбитальной симметрии реагентов и продукта и должна анализироваться квантово-механическим методом, например путем применения правил Вудворда - Гоф-фмана. [14]
В качестве примера хирального соединения, широко распространенного в природе, можно привести цитронеллаль, который встречается в более чем 50 важных природных маслах. [15]