Cтраница 1
Сульфенилхлориды и - бромиды можно получать галогенирова нием тиолов. Хотя этот метод является лучшим способом получения бензол - и n - толуолсульфенилхлоридов, он не всегда проходит так же гладко, как галогенирование дисульфидов. Суль-фенилгалогениды образуются также при галогенировании сульфидов, в частности бензилсульфидов и тиоэфиров. [1]
Сульфенилхлориды и - бромиды можно получать галогенирова-нием тиолов. Хотя этот метод является лучшим способом получения бензол - и я-толуолсульфеннлхлоридов, он не всегда проходит так же гладко, как галогеннрованпе дисульфидов. Суль-феннлгалогсннды образуются также при галогеннровашш сульфидов, в частности бензилсульфидов и тиоэфиров. [2]
Сульфенилхлориды очень активные вещества, способные присоединяться по кратным связям. [3]
Сульфенилхлориды образуют с диалкилфосфористым натрием производные тиолфосфорной кислоты. [4]
Для получения сульфенилхлоридов значительный препаратиииый интерес представляет также расщепление S-S - евязп [591] с дисульфидах. Об общих условиях реакции было сказано в предыдущем разделе. [5]
Реакция присоединения сульфенилхлоридов по двойной связи известна давно. [6]
При присоединении сульфенилхлорида к стиролу получается практически только один продукт ( 90Яэ образованный от присоединения по правилу Марковникова. Объяснение этим фактам будет дано ниже. [7]
Реакция аренов с сульфенилхлоридами приводит к несимметричным диарил - и алкиларилсульфидам. [8]
При нлашгодericTBinr чрезвычайно реикцпонноспособнык сульфенилхлорид. [9]
Было показано, что сульфенилхлориды в основном являются источником электрофилвнои серы. Это положение сохраняется и для ацетиленовых соединений. Последние менее реак-ционноспособны в реакции сульфенилирования, чем олефиновые соединения. Реакция сульфенилирования ацетиленовых углеводородов была показана на примере различных алифатических, ароматических суль-фенилхлоридов [1,2], а также бромидов. [10]
В раствор 10 г сульфенилхлорида в 200 мл уксусной кислот в течение 30 мин пропускают пропилен. Реакционную смесь оставляют на сутки, после чего разбавляют водой. Масляный слой экстрагируют эфиром. [11]
Низшие диалкиламино - Ы - сульфенилхлориды R2N - SC1 и - бромиды представляют собой масла красного цвета. Они очень легко гидролизуются, при стоянии разлагаются, но стабильность их существенно увеличивается при введении в молекулу объемистых заместителей. Барьер вращения вокруг связи N - S у бензилме-тиламино - Г - сульфенилхлорида значительно выше барьера вращения у соответствующего моно - или дитиобисамина. Это объясняется сочетанием рп - - связывания и сг - я-сопряжения. [12]
Низшие диалкиламино - М - сульфенилхлориды R2N - SCI и - бромиды представляют собой масла красного цвета. [13]
Эти реакции аналогичны реакциям этих соединений с сульфенилхлоридами. [14]
К раствору 1.61 г ( 0.01 моль) сульфенилхлорида 1 в 20 мл нитрометана при 20 С и перемешивании добавляют раствор 1.06 г ( 0.01 моль) перхлората лития в 30 мл нитрометана и раствор 1.80 г ( 0.01 моль) транс-стилъбена 2 в 15 мл нитрометана. Через 1 ч отфильтровывают образовавшийся осадок LiCl. Фильтрат упаривают в вакууме. После перекристаллизации остатка из смеси хлороформ-ацетонитрил ( 3: 1) получают 3.86 г соединения 3, выход 95 %, Тш 245 - 247 С. Структура соединения доказана методоми ПК и ЯМР спектроскопии, хроматомасс-спектрометрии и элементным анализом. [15]