Китайский таннин
Cтраница 1
Китайский таннин, экстракт сумаха имеют характеристический максимум поглощения при 270 - 275 нм. Минимум кривых поглощения экстракта сумаха и таннина лежит в области 235 - 240 нм. Кривые поглощения их соответствуют кривой поглощения галловой кислоты, у которой максимум расположен при 266 нм, а минимум - при 236 нм. Эта группа по своему химическому строению представляет собой полигаллоилглюкозу и обозначается как галлотан-нины. Действующим началом является галловая кислота и ее депсиды. [1]
Китайскому таннину очень близко дубильное вещество алеппских чернильных орешков, так называемый турецкий таннин. Как и китайский таннин, оно тоже состоит из смеси гал-лоилированных глюкоз, но содержит меньше галловой кислоты и еще более неоднородно. Наряду с галловой кислотой в турецком таннине содержатся гексагидродифеновая кислота и эллаговая кислота ( стр. [2]
В молекуле китайского таннина все пять гидроксильных групп глюкозы ацилированы галловой, ж-дигалловой и, возможно, три-галловой кислотами; в среднем на каждую молекулу сахара приходится около 9 остатков галловой кислоты. Неоднородность таннина обусловлена главным образом тем, что он состоит из смеси большого числа различным образом и в разной степени галлоилированных глюкоз. [3]
В молекуле китайского таннина все пять гидроксильиых групп глюкозы ацилированы галловой, ж-дигалловой и, возможно, три-галловой кислотами; в среднем на каждую молекулу сахара приходится около 9 остатков галловой кислоты. Неоднородность таннина обусловлена главным образом тем, что он состоит из смеси большого числа различным образом и в разной степени галлоилированных глюкоз. [4]
Между так называемым турецким и китайским таннином, несмотря на их большую близость, имеются все-таки существенные различия. [5]
 |
Китайский таннин ( по Хеуорзсу и сотр., 1961. [6] |
Фишер считал, что китайский таннин представляет собой смесь различных галлоилзамещенных глюкозы, соответствующую в среднем пентадигаллоилглюкозе. [7]
Была доказана идентичность строения китайского таннина и таннина сумаха / 15 / и установлено присутствие три - и тетрасахаридов в их молекулах. При изучении аморфных порошкообразных дубильных веществ, полученных лиофилизацией дубильных экстрактов, на основе элементного анализа, вращения плоскости поляризации, инфракрасных спектров, содержания глюкозы и галловой кислоты была достаточно убедительно доказана общность строения китайского таннина и дубильного вещества сумаха, которые представляют собой окта-или нонагаллоилглюкоэу в отличие от турецкого таннина, являющегося гекса - или гептагаллоилглкжозой. Так были выяснены структурные различия в главнейшей группе галлотаннинов. [8]
Наиболее изученным представителем этой группы является китайский таннин, содержащийся в китайских чернильных орешках. При гидролизе он распадается на глюкозу и дидепсид галловой кислоты. [9]
Для получения лучшего выхода глюкозы при гидролизе китайского таннина, в котором 10 остатков галловой кислоты связаны с 1 молекулой глюкозы, необходимо нагревать таннин в течение 72 час. [10]
Фишер допускал возможность того, что галлоильные группы в молекуле китайского таннина содержатся в форме не только дигал-лоила, но и три - и тетрагаллоила. Многие из этих представлений Фишера / 18 / были отвергнуты Фрейденбергом / 19 /, который указывает, что для строения китайского таннина было предложено около 20О формул. Каррер / 2О / первый обнаружил, что китайский таннин представляет собой гетерогенную смесь веществ различного строения. [11]
Каррср и его сотрудники видят в этом доказательство того, что китайский таннин состоит из глюкозы, в которой 5 углеродных атомов связаны с остатками галловой или дигалловой кислоты, тогда как турецкий таннин состоит из неполностью галлоили-рованных глюкоз. [12]
В колбе из иенского стекла с длинным воздушным холодильником, помещенной в кипяшей воде, нагревают китайский таннин в количестве, соответствующем 10 г сухого вещества, со 100 см3 5 % - ной серной кислоты. Спустя несколько часов светлокоричнсвая вначале жидкость начинает темнеть и в конце операции становится совершенно непрозрачной. [13]
Синтетически полученный глюкозид этерификацией всех пяти гидроксилов дигалловой кислотой оказался по своим свойствам весьма близок к китайскому таннину. [14]
Эти наблюдения были подтверждены Фишером, который нашел для турецкого таннина удельное вращение 5 и ниже, а для китайского таннина 70 и выше. Более поздние исследователи установили, что данные удельного вращения обоих таннинов весьма неопределенны и меняются; однако различие обоих таннинов было ими подтверждено. [15]
Страницы: 1 2 3 4