Тетрагидропиридин
Cтраница 1
Тетрагидропиридины в общем случае совершенно неустойчивы в виде свободных оснований вследствие их склонности к полимеризации; они могут быть выделены только в форме солей. [1]
Тетрагидропиридины легко гидролизуются, и это является основанием для того, чтобы считать, что 2-алкил - Д2 - тетрагидропиридины в водных растворах существуют в заметной мере в виде алкил-8 - аминобутил-кетонов. [2]
Тетрагидропиридины в общем случае совершенно неустойчивы в виде свободных оснований вследствие их склонности к полимеризации; они могут быть выделены только в форме солей. [3]
Тетрагидропиридины, алкилированные по находящемуся в цикле атому азота, значительно более основны, чем неалкилиро-ванные таким образом соединения. [4]
Тетрагидропиридины легко гидролизуются, и это является основанием для того, чтобы считать, что 2-алкил - Д2 - тетрагидропиридины в водных растворах существуют в заметной мере в виде алкил-8 - аминобутил-кетонов. [5]
Биологически активные тетрагидропиридины представлены в современном лекарственном арсенале в основном 1 2 3 6-гидропроизводными. Хорошо известна группа гипотензивных веществ, содержащих гуанидиновую функцию, и среди них выделяется гуанциклин ( 77), объединяющий в своей структуре тетра-гидропиридиновый скелет с гуанидилалкильным заместителем Пиперидон ( 73), лежащий в основе его синтеза, получают ступенчатым присоединением двух молекул эфира пропеновой кислоты к метиламину с последующей циклизацией М - метил - М М - бис ( этоксипропионил-3) амина по методу Дикмана в 3-этоксикарбонилпиперидон - 4, который затем гидролизуют и де-карбоксилируют. Его затем N-деметилируют цианбромидом до NH-пиперидеина ( 75) Для введения аминоэтильной группы соединение ( 75) N-алкилируют хлорацетонитрилом и восстанавливают CN-группу. [6]
Истинные Д2 - тетрагидропиридины образуют соли за счет протонирования в положении 3 ( 246 - 247) [ ср. [7]
По-видимому, образование тетрагидропиридинов при реакциях б-енаминолактамов с алюмогидридом лития и магнийорганическими соединениями протекает по тем же схемам, что и образование дигидропи-ранов из 6-еноллактонов с эндоциклической двойной связью. Низкие выходы тетрагидропиридинов делают обе реакции непригодными для использования их в синтетических целях. [8]
Присоединение брома к тетрагидропиридину XXVII дает бромистоводород-ный 3 4-дибромпиперидин. [9]
Образующийся дибромид превращается в тетрагидропиридин при обработке цинковой пылью. Тетрагидропиридин образуется также при отщеплении воды от N-оксипиперидина ( стр. Бромпиперидин получен из 4-оксипиперидина; при этом нет никакого сомнения относительно строения этого соединения. [10]
Наиболее известным из Д3 - тетрагидропиридинов и наиболее важным из алкалоидов, найденных в плодах пальмы бетель, является ареколин. [11]
 |
Гетероатом в каждой молекуле имеет номер 1. [12] |
Дигидропиридины крайне неустойчивы; химия тетрагидропиридинов, которые также мало устойчивы, не имеет каких-либо особенностей. Более подробного обсуждения заслуживают сполна дегидрированные молекулы - пиррол, фуран, тиофен и пиридин, и в настоящей главе будут рассмотрены важнейшие и очень интересные свойства и реакции этих веществ. [13]
Наиболее известным из Д3 - тетрагидропиридинов и наиболее важным из алкалоидов, найденных в плодах пальмы бетель, является ареколин. [14]
Что касается возможности получения Д2 - тетрагидропиридина из Д2 - ди-гидропирана, то следует заметить, что такая попытка потерпела неудачу вследствие нестойкости Д2 - тетрагидропиридииа в описываемых условиях. [15]
Страницы: 1 2 3