Cтраница 4
В 1872 г. Кекуле высказал предположение, что каждый атом углерода связан со своими соседями сначала простой, а затем двойной связью ( I) таким образом, что через определенный промежуток времени все углерод-углеродные связи уравниваются и изомерные о / / мо-двузамсщепные бензола не существуют. Поэтому единичная формула Кекуле представляет только одну фазу молекулы бензола. Кекуле рассматривал химическую связь как следствие колебаний и соударений атомов, и он предположил, что два атома углерода, связанные двойной связью, соударяются вдвое чаще, чем два атома с простой связью. Поучительно вспомнить, что теория бензола Кекуле была создана почти за 50 лет до того, как валентность стали рассматривать с позиций теории электронных орбит. В своих представлениях о структуре бензола Кекуле исходил нз установившихся представлений о структуре ненасыщенных алифатических соединений, в то иремя как взгляды и символы, принятые Армстронгом и Байером в центрической формуле ( 1J), Клаусом в диагональной формуле ( 1IJ), и другие представляли собой попытку описать 6 совершенно одинаковых СН-групп понятиями, не имеющими параллели в алифатическом ряду. Предположения Тиле были, пожалуй, несколько ближе к современному взгляду, чем все другие, поскольку он усматривал возможный источник ароматической устойчивости и пониженной ненасыщенности в свойствах 1 3-диенов с открытой цепью. Нейтрализация парциальных валентностей, распространенная на триены с замкнутой цепью, привела к уравнению всех углерод-углеродных связен, и, таким образом, была получена картина молекулы с гексагональной симметрией; можно было ожидать, что эта молекула проявит значительно меньшее стремление вступать в реакции присоединения, чем олефпны с открытой цепью. [46]