Cтраница 3
Особенно удобен для блокирования первичных гидроксильных групп трифенилметилхлорид ( тритилхлорид), который легко реагирует с первичными спиртами в пиридине. Эта реакция, которую называют тритилированием, прежде всего находит применение в химии Сахаров. [31]
При получении тритилового эфира целлюлозы происходит избирательная этерификация первичных спиртовых групп в макромолекуле целлюлозы. При действии трифенилхлорметана как на алифатические спирты, так и на моно - и полисахариды также происходит этерификация преимущественно первичных спиртовых групп. Следовательно, действие этого реагента является одним из характерных фактов, подтверждающих более высокую реакционную способность первичных спиртовых групп в некоторых процессах этерификации. Однако заключение Гель-фериха 65 о том, что трифенилхлорметан этерифицирует только первичные спиртовые группы, правильно лишь в первом приближении. Так, например, был получен дитритиловый эфир rf - кси-лозы 66, и зто доказывает возможность тритилирования вторичных групп. Аналогичные результаты были получены ранее Хоке-том и Гудсоном67 при тритилировании р-с. Как показали проведенные в последнее время опыты 68, при действии трифенилхлорметана на целлюлозу первичные спиртовые группы этерифицируются преимущественно, но не исключительно; одновременно происходит частичная этерификация и вторичных спиртовых групп. [32]
При получении тритилового эфира целлюлозы происходит избирательная этерификация первичных спиртовых групп в макромолекуле целлюлозы. При действии трифенилхлорметана как на алифатические спирты, так и на моно - и полисахариды также происходит этерификация преимущественно первичных спиртовых групп. Следовательно, действие этого реагента является одним из характерных фактов, подтверждающих более высокую реакционную способность первичных спиртовых групп в некоторых процессах этерификации. Однако заключение Гель-фериха 65 о том, что трифенилхлорметан этерифицирует только первичные спиртовые группы, правильно лишь в первом приближении. Так, например, был получен дитритиловый эфир rf - кси-лозы 66, и зто доказывает возможность тритилирования вторичных групп. Аналогичные результаты были получены ранее Хоке-том и Гудсоном67 при тритилировании р-с. Как показали проведенные в последнее время опыты 68, при действии трифенилхлорметана на целлюлозу первичные спиртовые группы этерифицируются преимущественно, но не исключительно; одновременно происходит частичная этерификация и вторичных спиртовых групп. [33]