Cтраница 1
Тропилий-катион индифферентен к электрофильным реагентам, но очень легко подвергается нуклеофильной атаке. [1]
Тропилий-катион - кислота Льюиса, равная по силе уксусной кислоте. [2]
Тропилий-катион индифферентен к электрофильным реагентам, но очень легко подвергается нуклеофильной атаке. [3]
Тропилий-катион - кислота Льюиса, равная по силе уксусной кислоте. [4]
Тропилиден см. Циклогептатриен Тропилий-катион 449, 462 ел. [5]
Интересны реакции превращения тропилий-катиона в производные бензола. Так, при окислении соли тропилия хромовым ангидридом или перманганатом образуется бензальдегид. [6]
Интересны реакции превращения тропилий-катиона в производные бензола. [7]
В азулене молекулярные орбитали тропилий-катиона и ЦПД - объединяются в новую систему МО азулена. Об этом свидетельствует появление у него сильных хромофорных свойств. Азулен обладает темно-синей окраской. Она появляется на срезах некоторых грибов, в которых присутствует азулен. [8]
Характерными примерами являются циклопентадиенилий-анион и тропилий-катион. [9]
Характерными примерами являются циклопентадиенилий-анион и тропилий-катион. [10]
В известном смысле антиподом циклопентадиенил-аниона является тропилий-катион. [11]
Циклогептатриен-1 3 5 может быть превращен в ароматический тропилий-катион, содержащий бя-электронную систему, существование которой Хюккель предсказал в 1931 г. Мерлинг еще в 1891 г. при действии на тропилиден брома получил соединение, для которого лишь в 1954 г. Дерингом и Кноксом было доказано строение тропилийбромида. [12]
Согласно формуле III, тропой является окисью тропилий-катиона IV, а трополон - оксипроизводным ( фенолом) этой окиси. При этом возникает естественный вопрос, может ли существовать неокисленный тропилий-катион. [13]
То же относится к легкости нуклеофильной атаки на тропилий-катион и ее затрудненности в случае циклопентадиенид-анио-на. Пиррол вследствие электронодонорного эффекта группы NH ( см. 1.2.4) имеет избыточную электронную плотность в кольце и потому легче бензола подвергается электрофильной атаке. Пиридин вследствие электроноакцепторного влияния атома азота имеет пониженную электронную плотность в цикле и легче вступает в реакции нуклеофильного замещения. [14]
Объяснение такого поведения подытожено в формуле XLIX сопряженной кислоты, производной тропилий-катиона. Эта формула удовлетворительно объясняет известные свойства азуле-ний-катиона, а также, конечно, некоторые свойства самого азулена, поскольку в его реакциях образуются промежуточные соединения типа XLIX или сходные переходные состояния. [15]