Cтраница 3
Ценность этой классификации реакций состоит в том, что она позволяет качественно, но вполне надежно оценить реакционную способность субстрата в зависимости от характера действующего на него реагента. Например, при атаке электрофильного реагента, субстрат тем активнее, чем легче он передает свои электроны для образования химической связи с последним. В ряду ароматических субстратов-циклопентадиенид-анион, фуран, бензол, пиридин, тропилий-катион - реакционная способность в электрофильных реакциях падает от первого к последнему. Напротив того, в реакциях с нуклеофильными реагентами, передающими свою электронную пару субстрату, реакционная активность в приведенном ряду субстратов последовательно возрастает и становится максимальной для катиона тропилия. [31]
Для пяти -, шести - и семичленных циклов число связывающих МО равно трем, что соответствует ароматическим системам с шестью я - электронами. Поскольку к ним относятся наиболее распространенные ароматические системы, то становится понятным также и происхождение эмпирического правила об ароматическом секстете электронов. Ароматическим характером обладают циклопентадиенильный анион; бензол и циклогептатриенильныи катион, или тропилий-катион, представляющие собой соответственно пяти -, шести - и семичленный циклы. [32]
В последние десятилетия большой практический и научный интерес вызывают ароматические углеводороды небензольного характера. Однако наибольший интерес представляют аннулен-18, азулен, а также катионы на основе углеводородов, в частности тропилий-катион. Некоторый интерес представляет циклопентадиенил-анион, на основе которого получаются многочисленные комплексы с ароматическими ли-гандами. [33]