Феназин
Cтраница 3
Ряд производных феназина встречается в природе; они будут рассмотрены в следующем разделе. [31]
При получении феназинов, кроме амино - и нитрогрупп, могут элиминироваться и другие группы, находящиеся в opmo - положении. Нитцкий [62] показал, что элиминирование гидроксильной группы происходит легче, чем элиминирование аминогрупп. [32]
Ряд производных феназина встречается в природе; они будут рассмотрены в следующем разделе. [33]
Нейтральная молекула феназина ( Phen) сходна с молекулой NMP по форме, размеру и поляризуемости. Молекулы Phen внедряются в решетку NMP - TCNQ, замещая в ней молекулы NMP. Можно заместить до 50 7о молекул NMP молекулами ( Phen) 0, не изменив значительным образом кристаллическую решетку NMP - TCNQ. Поскольку в кристалле молекулы феназина остаются нейтральными, то, по-видимому, потенциал ионизации этих молекул больше, чем у молекул NMP. Таким образом, при замещении каждой молекулы NMP молекулой ( Phen) 0 из стопки акцепторов TCNQ изымается один электрон. Следовательно, изменение концентрации ( Phen) 0 полностью эквивалентно изменению заполнения зоны носителей заряда. С другой стороны, замена NMP на ( Phen) 0 увеличивает случайный характер потенциала на узлах, которые заняты молекулами TCNQ. Последнее приводит к тому, что сильная локализация электронов на узлах, занятых молекулами TCNQ, вызывается не только кулоновскими отталки-вательными взаимодействиями, но и флуктуациями энергии в этих узлах. Иными словами, добавка молекул ( Phen) 0 в кристалл NMP - TCNQ увеличивает диагональный беспорядок ( см. разд. [34]
У производных феназина, в отличие от других гетероциклических соединений, водородная связь и протонирование азота снижают или совсем гасят флуоресценцию. Авторы [51 ] объясняют это безыз-лучательной тратой энергии через вибрационные взаимодействия основного и нижнего возбужденного состояний, которые благодаря водородной связи имеют очень низкие значения. [35]
При ЭКП феназина ( 337) в ацетонитриле образуется радикал-анион, для которого наблюдался спектр ЭПР. [36]
При получении феназинов, кроме амино - и нитрогрупп, могут элиминироваться и другие группы, находящиеся в opmo - положении. Нитцкий [62] показал, что элиминирование гидроксильной группы происходит легче, чем элиминирование аминогрупп. [37]
К числу симметрично замещенных феназинов относится группа телу ил енового красного; красители этой группы получаются путем совместного окисления т - и р-диаминов, причем промежуточным продуктом реакции является толуиленовый синий 86S ( см. XII, 4, стр. [38]
Дибензопиразин, или феназин, лежит в основе фенази-новых красителей, а также многих природных продуктов с антибиотическими свойствами. [39]
Сернистые щелочи восстанавливают феназин в дигидрофеназин. [40]
Диамины - - феназины, анилин - - дианилинохинон, о-ами-нодифениламин - - ипдулин, образование феназинов 173 и ел. [41]
Дибензопиразиновая структура (6.48) феназина имеет внешнее сходство с изоаллоксазиновым скелетом флавинов. [42]
Значительные количества производных феназина могут быть получены при обработке ароматических нитросоединений щелочью. Действительно, Соул [48] запатентовал приведенный н же способ. [43]
Окислительные методы получения феназина охватывают группу различных реакций, приводящих не только к простым феназинам и феназониевым солям, но также к получению значительного числа красителей. В этом разделе сначала будут рассмотрены наилучшие окислительные методы для получения с приемлемыми выходами феназинов, использующихся как таковые или в качестве промежуточных продуктов для других синтезов. Затем будут обсуждены три применяемых на практике общих метода получения феназиновых красителей, в которых цвет ценится больше, чем их однородность. Эти два описания до некоторой степени перекрывают друг Друга. [44]
 |
Реконструкция спектра ЭПР анион-радикала N-фениламида а-феназинкарбоновой кислоты. [45] |
Страницы: 1 2 3 4