Фенилизотиоцианат

Cтраница 1

Фенилизотиоцианат не чувствителен к воде; следовательно, эту реакцию можно проводить с разбавленными водными растворами аминов. [1]

Фенилендинитрен 87 Фенилизотиоцианат 661 Фенилиодидхлорид 56, 57 Фенилирование гемолитическое 501 ел. [2]

Равные количества фенилизотиоцианата и амина растворяют в небольшом количестве спирта. Если реакция не наступает ( не повышается температура), то нагревают несколько минут над маленьким пламенем. По окончании реакции охлаждают в бане со льдом. Если продукт реакции не выделяется в кристаллическом виде, то на водяной бане отгоняют спирт. [3]

При действии фенилизотиоцианата ( фенилгорчичного масла) на свободные аминогруппы пептидов и белков образуются соответствующие производные тиомочевины. Обработка их соляной кислотой приводит к отщеплению N-концевой аминокислоты в виде 2-фениламинотиазолинонового производного, легко изомеризующегося в фенилтиогидантоин, который может быть выделен и идентифицирован. Остаток молекулы пептида или белка может быть снова подвергнут тем же превращениям, в результате чего отщепляется в виде фенилтиогидантоина следующая аминокислота. Так как реакция протекает почти количественно, этим способом удается отщепить один за другим до 10 остатков аминокислот и определить тем самым их последовательность. [4]

Взаимодействие а-аминокислот с фенилизотиоцианат протекает по механизму нуклеофильного присоединения. В о разевавшемся продукте далее осуществляется внутримолекуля ная реакция нуклеофильного замещения, приводящая к образ ванию циклического замещенного амида. [5]

Из фильтрата экстрагируют непрореагированный фенилизотиоцианат двумя порциями эфира. Водную фазу охлаждают и подкисляют до рН 3 концентрированной соляной кислотой. Выделившийся препарат отфильтровывают, промывают водой и очищают перекристаллизацией из этанола. Выход препарата составляет 96 %, t nn 150 С. [6]

Деградация по Эдману. [7]

В результате реакции фенилизотиоцианата с N-концевой аминокислотой образуется аддукт ( тиомочеви-на), который циклизуется в уксусной кислоте. При кислотном гидролизе аддукт расщепляется. [8]

Смесь 0 05 моля фенилизотиоцианата ( C6HSNCS), 0 075 моля азида натрия и 100 мл воды кипятят 4 ч в колбе с обратным холодильником, охлаждают и отфильтровывают нерастворимые вещества. [9]

Смесь 0 05 моля фенилизотиоцианата C6H5NCS, 0 075 моля азида натрия и 100 мл воды кипятят 4 ч в колбе с обратным холодильником, охлаждают и отфильтровывают нерастворимые вещества. Из фильтрата экстрагируют непрореагировавший фенилизотио-цианат двумя порциями эфира. Выделившийся 1-фенилтетразолин - 5-тион отфильтровывают, промывают водой и очищают перекристаллизацией из этанола. [10]

К аминогруппе N-концевой а-аминокислоты присоединяют фенилизотиоцианат. При этом образуется фенилтиокарбамилпеп-тид. Маркированную таким способом а-аминокарбоновую кислоту отщепляют с помощью гидролиза разбавленной соляной кислотой. [11]

Уилер и Мериэм [51] установили, что при взаимодействии фенилизотиоцианата и тиобензойной кислоты при 100 образуются сероуглерод и бензанилид. [12]

Метод Эдмана последовательной деградации пептидов и белков основан на реакции фенилизотиоцианата с концевой аминогруппой в щелочной среде, которая приводит сначала к образованию тиомочевинной метки концевой аминокислоты, последняя при действии CF3COOH отщепляется, в конечном счете, в виде замещенного фенилтиогидантоина, после чего полипептидная цепь белка укорачивается на один аминокислотный остаток. [13]

Определение структуры глутатиопа посредством гидролиза. [14]

Эдман установил, что N-концевую аминокислоту можно удалить при помощи фенилизотиоцианата. [15]

Страницы: 1 2 3