Cтраница 3
Сильные электроноакцепторные группы ( NO2) SO3H, СООН) затрудняют подобные реакции пиридинов ( но не пиридо-нов и пиронов), если ядро не активировано каким-либо другим путем. Сильные электронодонорные группы ( ОН, NH2 OR, NR2) значительно облегчают реакцию замещения, и пиридины, содержащие одну из этих групп, нитруются и сульфируются ( стр. Пиридины, пиридоны и пироны, содержащие одну амино - или оксигруппу, вступают также в реакции азосочетания, нитрозирования и амино-метилирования ( см. стр. Эти реакции протекают при сравнительно более высоких значениях рН в том случае, когда меньшее количество вещества находится в виде нереакционноспособных катионов. Алкильные группы и атомы галогенов являются слабыми активирующими и соответственно дезактивирующими заместителями, которые обычно не оказывают влияния на ориентацию. В бензо - и фенилпиридинах и в М - окисях фенилпиридинов электрофильное замещение происходит в бензольном кольце ( см., однако, стр. В бензопиридонах, бензо-пиронах и N-окисях бензопиридинов электрофильное замещение в зависимости от условий реакции протекает в бензольном или в гетероциклическом кольце. Иногда образуется смесь продуктов замещения ( см. стр. [31]