Cтраница 1
Простые фенолы окрашиваются в оранжево-желтый цвет. Многоатомные фенолы, такие как пирокатехин, гидрохинон, резорцин, флороглюцин, пирогаллол, также окрашиваются в оранжево-желтый цвет, но с красноватым оттенком. [1]
Простые фенолы представляют собой жидкости или низкоплавкие вещества, часто с характерным запахом, умеренно растворимые в воде и хорошо растворимые в большинстве органических растворителей. Многие фенолы использовались ранее как дезинфицирующие средства, однако простые фенолы вообще очень токсичны, а некоторые, как, например, сам фенол, легко проникают через кожу, вызывая ожоги. [2]
Простой фенол требует более сильных окислителей. [3]
Простые фенолы, у которых гидроксил экранирован заместителями больших размеров, например третичными б утильными группами, теряют свою обычную способность растворяться в щелочах. [4]
Простые фенолы ( схема 8.1.1) не столь широко распространены в природе: чаще всего встречается гидрохинон, иногда катехол, а также их производные. Так как фенольные соединения ( особенно дигидроксипро-изводные) легко окисляются, то в растениях они обычно представлены аг-ликоновой компонентой гликозидов или этерифицированы другим способом: алкильными и циклоалкильными радикалами, например. Интересным и важным представителем последних является группа токоферолов ( а -, ( 3 -, Y -, 5 -) - витамины Е, выполняющих антиоксидантную функцию в мембранах клеток животных организмов, человека в том числе. [5]
Простой фенол требует более сильных окислителей. [6]
Простые фенолы, молекулы которых содержат одно бензольное кольцо, представлены в древесине хвойных и лиственных пород главным образом промежуточными и побочными продуктами биосинтеза лигнина. Поэтому среди фенольных соединений древесины хвойных пород обнаружены соединения гваяцильного типа и мало соединений сирингильного типа, в отличие от древесины лиственных. Фе-руловая кислота в отдельных случаях ( древесина березы, дуба) может быть связана с высшими спиртами. Большое количество простых фенолов образуется при химической переработке древесины в результате деструкции лигнина. [7]
Обычно простые фенолы не дают таких специфичных реакций, в которые не вступали бы более сложные фенольные соединения. [8]
Многие простые фенолы оказывают влияние на энергетику системы и окисление субстратов в процессе клеточного дыхания. Это свойство фенолов удобно для изучения окислительного фосфо-рилирования и помогает выяснить механизм действия некоторых лекарственных средств. Очевидно, гидроксильная группа активируется таким образом что в процессе фосфорилирования действует совместно с превращающимся веществом. [9]
Ядро простого фенола поглощает исключительно мало дейтерия, несколько больше при добавке щелочи; у гидрохинона четыре водородных атома ядра замещаются дейтерием тоже лишь очень медленно и приблизительно с постоянной скоростью, что свидетельствует об отсутствии непрерывного превращения еполыюй формы в карбонильную и наоборот. Напротив, в резорцине два, а в флороглюцине даже все три атома водорода, связанные с кольцом, относительно быстро ( приблизительно за 2 часа) замещаются дейтерием. Это становится понятным, если вспомнить, что резорцин ( стр. [10]
Химия простых фенолов наиболее широко представлена в ряде монографий [1, 2, 4, 5, 7, 8] в другой научной и справочной литературе. [11]
Токсичность простых фенолов по отношению к грибам интенсивно исследовали in vitro. Исследование устойчивости растений к загниванию корней, вызываемому Phymaiotrichum omnivorum, в котором было изучено действие 45 фенолов и их производных в концентрациях 10 - 2 - 10 4 М / 3 /, дало результаты, имеющие более или менее универсальное значение для всех живых растительных тканей. [12]
Из простых фенолов, вероятно, наиболее широко распространен гидрохинон. Это единственный фенол C8, распространенность которого интересна с точки зрения систематики. [13]
Ряд простых фенолов способен разобщать выработку энергии и окисление субстратов в процессе клеточного дыхания. Это свойство фенолов является очень ценным для изучения окислительного фосфорилирования и может объяснить механизм действия некоторых лекарств. [14]
Ядро простого фенола поглощает исключительно мало дейтерия, несколько, больше при добавке щелочи; у гидрохинона четыре водородных атома ядра замещаются дейтерием тоже лишь очень медленно и приблизительно с. Напротив, в резорцине два, а в флороглюцине даже все три атома водорода, связанные с кольцом, относительно быстро ( приблизительно за 2 часа) замещаются дейтерием. Это становится понятным, если вспомнить, что резорцин ( стр. [15]