Cтраница 4
Все смеси содержат фенотиазин и N - и М - ди-2 - нафтил - / г; фенилендиамин. [46]
Каплю спиртового раствора фенотиазина смешивают с каплей 0 5 % - ного спиртового раствора иода и каплей 1 % - floro спиртового раствора диэтиламина. Через 1 ч прибавляют немного сульфита натрия и погружают пробирку на 2 мин в кипящую воду; появляется синяя окраска. [47]
Реакции электрофильного замещения фенотиазинов часто осложнены окислением. Например, нитрование азотной кислотой приводит к 3-нитро - и 3 7-динитрофенотиазиноксидам - 5, однако нитрование азотистой кислотой дает 3 7-динитрофенотиазин. Бромирование в нитробензоле приводит к 1 2 3 7 8 9-ге-ксабромфенотиазину. Хлорирование в уксусной кислоте дает 3 7-ди-хлор - и 1 3 7 9-тетрахлорфенотиазин, но в нитробензоле образуются продукты глубокого хлорирования, вплоть до введения 11 атомов хлора с потерей одним из колец ароматичности. Тионилхлорид хлорирует фенотиазины и способен превращать фенотиазинкарбоно-вые кислоты в хлорангидриды хлорфенотиазинкарбоновых кислот. В случае незамещенного фенотиазина реакция осложняется Af-ацилированием, и наряду с 2 10-диацилзамещенными выделены продукты неустановленного строения. Формилирование 10-алкилфенотиазинов по Виль-смайеру - Хааку дает 3-формилзамещенные, а 10-ацилфенотиа-зины дезацилируются и превращаются в 10-формилзамещенные. Фенотиазин сульфируется хлорсульфоновой кислотой. Металлирование фенотиазина бутиллитием приводит к 1 10-дили-тийзамещенному, карбонизация которого дает фенотиазинкарбонс-вую-1 кислоту. Алкилфенотиазины при обработке бутиллитием дают 4-литийзамещенные, но при карбонизации образуются как 1 -, так и 4-карбоновые кислоты. [48]
В водно-ацетоновой среде фенотиазин реагирует с хлористым палладием с образованием синего комплексного соединения [ Pd ( Ci2H9NS) 2 ] Cb. Смешивают 5 мл ацетатного буферного раствора ( рН2 9) с 1 мл слабокислого раствора PdCl2 ( 0 03 мг Pd2 / мл) J добавляют 5 мл ацетона, после чего вводят 10 мл исследуемого раствора, содержащего не более 0 04 мг фенотиазина, и воду до объема 25 мл. Оптическую плотность синего раствора измеряют при 560 нм. Синий продукт реакции можно экстрагировать этилацетатом и оптическую плотность полученного красного экстракта измеряют при 510 нм. [49]
Нейролептические препараты, особенно фенотиазины и бутиро-феноны ( рис. 9.16), имеют интересное свойство, которое, возможно, приведет к пониманию причин одного из наиболее распространенных психических заболеваний - шизофрении. Нейролептики - это лекарства, которые ослабляют некоторые из основных симптомов шизофрении, и их активность коррелирует со сродством к 02-рецепторам. [50]
Технический ( неочищенный) фенотиазин применяется также для уничтожения личинок комара. [51]
Такие возможные продукты окисления фенотиазина, как 10 10 -дифенотиазин, фенотиазон-3 7-гидроксифенотиазон - З и фенотиазин-5 - оксид, обнаруживают свойства антиоксидантов, и только фенотиа-зин-5 - диоксид не обладает такими свойствами. [52]
Многие побочные продукты окисления фенотиазина обладают хорошими антиокислительными свойствами, но низкой растворимостью; поэтому накопление нерастворимого шлама вызывается скорее самим фенотиазином, а не окисленным маслом. Продукты окисления этого соединения растворяются в базовом компоненте и, обладая антиокислительными свойствами, обеспечивают более эффективную защиту, чем сам фенотиазин. [53]
Чем объясняется реакционная способность фенотиазина. [54]