Cтраница 3
Растения и грибы синтезируют большое число лактонов - производных бензо [ Ь ] - и бензо [ с ] - сс-пиронов, называемых соответственно кумаринами ( сс-хромонами) и изокумаринами. Первые характерны для растительного мира, вторые - для низших форм жизни, хотя оба типа встречаются у тех и других. Простейший представитель а-хромонов кумарин 3.273, давший имя всему классу веществ, известен как приятно пахнущий ингредиент растений. Он образуется спонтанной лактонизапией wc-o / j / wo - гидроксикоричной кислоты, называемой кумариновой. На самом деле биосинтез кумарина начинается от коричной кислоты и протекает через стадии, показанные на схеме 88, позиция А. Под действием света в молекуле глюкозида происходит цис-транс-тзоиери-зация, приводящая к глкжозиду гис-о / то-гидроксикоричной кислоты 3.275. При отщеплении молекулы глюкозы освобождающаяся кумариновая кислота самопроизвольно циклизуется в кумарин. Гидролиз глюкозида могут осуществлять собственные растительные глюкозидазы, но часто это происходит под действием ферментов бактерий, поселяющихся на увядающих растениях. Характерный запах скошенного сена принадлежит кумарину, образовавшемуся из глюкозида 3.275 в результате жизнедеятельности микроорганизмов. [31]