Флавантрон

Cтраница 3

На основании теоретических соображений ее энергично поддержал десять лет спустя Гинсберг, а еще позднее Шолль указал, что способ образования и свойства некоторых продуктов восстановления флавантрона становятся понятными только при принятии для антрацена ортохиноидной структуры. Он же заметил, что за это говорит и свойственная многим простым дериватам антрацена абсорбция световых лучей. Далее, наиболее веское доказательство хиноидной природы антрацена дал Шленк ( 1914), установив, что этот углеводород с особой легкостью присоединяет натрий. Со старой формулой этот факт не может быть увязан. [31]

Физетин ( 3 7 3 4 -тетраоксифлавон) 489 Фиолетовый азометиновый 420 Фиолетовый Дейбнера 64, 263 Фиолетовый 4К для ацетатного шелка 247 Фиолетовый Лаута ( тионин) 335 Флаванол ( оксифлавон) 488 Флавантрон ( кубовый желтый Ж) 606 ел. [32]

Фенилфеназоний, производные 167 - 169, 180 Феноксазин 164 Фенол ( ы) 13, 16 - 18, 64 сульфирование 11 Фенолфталеин 156 Фенолят-ион 64 Феносафранин 171, 181 Фентиазин 165 Фиксации степень 46, 276 Фиолетовый Дейбнера 148, 152 Флавантрон 231 ел. [33]

Кубы кубовых антрахиноновых красителей, т.е. растворы продуктов щелочного восстановления более темного цвета, чем цвет красителей, от которых они происходят. Так, желтый флавантрон дает синий куб. Такое поведение точно так же, как и в случае основного соединения - антрахинона, является признаком глубокого изменения электронной системы, от которой зависит поглощение света ( о поглощении света индиго и индантреном см. также стр. [34]

С получают CXCIII с выходом 50 %; в качестве побочного продукта получается ализарин. Помимо индантрона образуется также флавантрон ( индантреновый желтый G) CXCIV [23, 164], особенно при повышении температуры щелочного расплава выше 270 С. Считают, что образование этих многоядерных хинонов обусловлено [31, 182] нуклеофильной атакой молекулы р-амино-антрахинона ионом СХС, образующимся из второй молекулы CLXXXIX. В зависимости от того, получается ли при этом С-или N-производное ( ср. [35]

Широко изучены в качестве кубовых красителей и гетероциклические аналоги описанных выше соединений. Важное место в их ряду занимает флавантрон ( 53), получаемый сплавлением р-аминоантрахинона с едким кали при высокой температуре. [36]

Восстановление флавантрона цинковой пылью и раствором едкого натра, проводимое до тех пор, пока синий цвет куба не перейдет в зеленый, коричневый и, наконец, в красный с коричневым осадком, приводит после подкисления уксусной кислотой к образованию моногидрата а-гексагидрофлавантрона ( XIV) в виде черно-синего порошка. При окислении всех этих соединений снова образуется флавантрон. [37]

Влияние радиации на срок службы пластичных смазок в подшипнике качения. [38]

С), то можно рекомендовать взамен си-ликагелевых смазки, загущенные пигментами. Одна из них, полученная при введении в поливиниловые эфиры индантрена или желтого флавантрона, выдержала при 150 С дозу 109 рад. [39]

Флавантрона, в противоположность двум атомам кислорода в молекуле Пирантрона, участвуют в восстановительном процессе. Таким образом ион семн-хинона Пирантрона стабилизован вследствие резонанса между эквивалентными структурами, у которых неподеленный электрон находится у того или у другого атома кислорода, в то время как две структуры, участвующие в резонансе иона семихинона Флавантрона, не эквивалентны, поскольку в одной неподеленный электрон находится у атома кислорода, а в другой - у атома азота. Хотя качественное доказательство образования семихинона во время окисления нормального лейкосоединения было получено в обоих случаях 128 однако весьма вероятно, что ион семихинона Пирантрона обладает значительно большей стабильностью. [40]

Флавантрон образует окраски чисто-желтого цвета с высокой светостойкостью. В отличие от многих желтых кубовых красителей он не участвует в процессе фотохимического окисления окрашенного волокна, а следовательно, не способствует ослаблению окрашенного волокна при действии света, что очень ценно. Однако Флавантрон дорог, и это препятствует его использованию в качестве красителя для текстильных изделий. Под названием Пигмент желтый антрахиноновый К он применяется в полиграфии для изготовления высококачественных красок для цветной печати. [41]

Это глубокое изменение цвета от желтого к синему используется в кубовом крашении и в других процессах, в которых происходит щелочное восстановление для определения избытка восстановителя; применяемая для этой цели индикаторная бумага представляет собой фильтрованную бумагу, окрашенную флавантроном в желтый цвет. При более энергичном восстановлении флавантрона получается коричневый куб, который очень легко снова окисляется. Имеются разные точки зрения на строение синего и коричневого продуктов восстановления. [42]

После полного удаления воды повторным приливанием трихлор-бензола и его отгонкой добавляют медный порошок ( 80 кг) и смесь кипятят в течение нескольких часов. По охлаждении до 130 путем добавления свежего трихлорбензола продукт реакции отфильтровывают на фильтрпрессе и промывают горячим трихлорбензолом. Остаток отфильтровывают на фильтрпрессе, промывают, гидролизуют до образования соединения I и циклизуют в флавантрон кипячением с водой ( 3500 кг) и 35 % - ным раствором едкого натра ( 620 кг) в течение 6 часов. [43]

Хотя вышеупомянутые пигменты можно перевести в куб, большинство из них не могут быть использованы для крашения текстильных материалов. Кубовыми пигментами чаще всего называют кубовые красители, которые на протяжении продолжительного времени применялись для крашения текстильных материалов и теперь используются в качестве пигментов. До 1950 - х годов в практике употреблялись только некоторые из них ( индиго, индант-рон, флавантрон), и то в ограниченном масштабе. [44]

Возможность использования красящих веществ в качестве кубовых красителей зависит от двух основных факторов: от способности нерастворимых красителей образовывать куб или растворимые щелочные соли при восстановлении щелочным восстановителем и от сродства лейкосолей к текстильному волокну, особенно к целлюлозе. При окислении, обычно кислородом воздуха, на волокне регенерируется нерастворимый краситель. Кубы антрахиноновых красителей глубоко окрашены, иногда глубже, чем исходный краситель; так, например куб желтого Флавантрона синего цвета; индигоидные красители образуют почти бесцветные желтые или светло-коричневые кубы. Сам Антрахинон образует куб с гидросульфитом и едким натром 9 но для получения из него кубового красителя необходимо ввести в его молекулу определенные группы и увеличить его молекулярный вес. В молекулах всех антрахиноновых кубовых красителей, за исключением нескольких красителей, производных пиримид-антрона, имеются две карбонильные группы, образующие 1 4-хи-ноны или входящие в состав сложной хиноидной системы полициклического соединения. С этой точки зрения антрахиноновые кубовые красители делятся на две большие группы: 1) производные антрахинона и 2) производные антрона, в молекуле которых положения 1 9 входят в состав новой кольцевой системы. Для образования кубового красителя первой группы достаточно наличия одного антрахинонового ядра, хотя в молекуле большинства технически ценных красителей этой группы имеются две и более антрахиноно - ЕЫХ систем; для получения кубового красителя второй группы ( за исключением пиримидантронов) антроновое звено должно быть удвоено. Дальнейшая классификация может быть произведена в зависимости от наличия характерных групп, например ациламино-группы, гетероциклических кольцевых систем, природы карбоцикли-ческих систем или от применения обычных промежуточных продуктов, например бензантрона. В этой книге антрахиноновые красители разбиты на следующие группы. [45]

Страницы: 1 2 3