Фталазин
Cтраница 1
Фталазин - гетероциклическая система, состоящая из бензола, сконденсированного с пиридазином, для которого принята следующая нумерация атомов. [1]
Фталазины получаются также восстановлением легкодоступных 1-хлор-фталазинов ( стр. [2]
 |
Реакции присоединения к катиону 1-хииазолииия.| Получение и превращение 4-хлороциииолииа. [3] |
Фталазин, хотя и менее активно, чем хиназолин, также способен образовывать продукты присоединения по положению 1 при взаимодействии с литий - и магнийорганическими соединениями. [4]
Фталазины легко синтезируют различными методами, весьма похожими на те, что применяют в синтезе пиридазинов. Сейчас этот метод модифицирован, и фталазин получают в промышленных масштабах, обрабатывая ( 157) сульфатом гидразина в 90 % - ной серной кислоте. С высоким выходом фталазин получен при реакции фталевого альдегида ( 158) со спиртовым раствором гидразингидрата; этот метод удобен как общий синтез не замещенных в гетероциклическом кольце производных фталазина. [5]
Фталазин с реагентами Гриньяра [192] легко претерпевает 1 2-присоединение, образуя - 1-алкил - или 1-арил - 1 2-дигидрофтала-зины. Аналогично реагируют алкилмагнийгалогениды, но образующиеся из них 1 2-дигидрофталазины обычно более стабильны, хотя их можно окислить феррицианидом калия в соответствующие фталазины. [6]
Фталазины легко синтезируют различными методами, весьма похожими на те, что применяют в синтезе пиридазинов. Сейчас этот метод модифицирован, и фталазин получают в промышленных масштабах, обрабатывая ( 157) сульфатом гидразина в 90 % - ной серной кислоте. С высоким выходом фталазин получен при реакции фталевого альдегида ( 158) со спиртовым раствором гидразингидрата; этот метод удобен как общий синтез не замещенных в гетероциклическом кольце производных фталазина. [7]
Фталазин с реагентами Гриньяра [ 192J легко претерпевает 1 2-присоединение, образуя 1-алкил - или 1-арил - 1 2-дигидрофтала-зины. Аналогично реагируют алкилмагнийгалогениды, но образующиеся из них 1 2-днгидрофталазины обычно более стабильны, хотя их можно окислить феррицианидом калия в соответствующие фталазины. [8]
Фталазины получаются также восстановлением легкодоступных 1-хлор-фталазинов ( стр. [9]
Фталазин, аналогично пиридазину, может быть получен конденсацией пир азина с фталевым диальдегидом. [10]
Фталазин, аналогично пиридазину, может быть получен конденсацией гидразина с фталевым ди альдегид ом. [11]
Фрейндлиха уравнение 12 Фталазин 104 Фталевая кислота 98, 327 1 - Фторадамантан 369 Фторацетофенон 237 Фторбензол 342, 343 Фторирование 58, 59, 335 - 348 - Фторкапроновая. [12]
Ни циннолины, ни фталазины в природе не встречаются, как и следовало думать по аналогии с пиридазинами. Известны несколько природных алкалоидов, содержащих хиназолиновое кольцо, например соединения типа вазицина, эводиамина, фебрифугина. Среди них встречаются и физиологически активные, но из-за низкого терапевтического индекса в клинике их не применяют. Самое активное производное хиназолина, известное в настоящее время, 2-иминопер-гидрохиназолиновый тетродотоксин ( 151) с мощным нейротокси-ческим действием. [13]
Нуклеофильное замещение в ряду фталазина в основном представлено замещением атома галогена в галогенфталазинах. Галогенфталазины при кипячении с растворами алкоголятов в соответствующих спиртах легко переходят в 1-алкоксифтала-зины. Реакция с фенолами и К2СОз при 100 С дает фенокси-фталазины. [14]
А / - ОКСИДЫ фталазинов получают прямым окислением моноперо-ксифталевой кислотой. [15]
Страницы: 1 2 3