Фталоцианина

Cтраница 1

Фталоцианины, являющиеся в настоящее время практически важными красителями, были открыты сравнительно недавно, несмотря на то, что они довольно легко доступны и обладают очень большой устойчивостью. [1]

Фталоцианины - это красители или пигменты, дающие цветовые оттенки от синего до зеленого и содержащие первый хромофор. Массовое производство этого пигмента было налажено более чем через четверть века после его открытия. В 1928 г. на заводе компании Скоттиш дайз лимитед в Грейнджмуте, занимавшемся производством фталимида, было замечено, что время от времени этот продукт изменяет свой цвет и становится непригодным для употребления по назначению. [2]

Фталоцианины могут служить примером случайно сделанного открытия, которое оказалось бы незамеченным, не прояви исследователи научной любознательности и воображения, побудивших их пойти в своей работе дальше, чем это требовалось для решения стоявшей перед ними непосредственной задачи - устранения неполадки в технологическом процессе. [3]

Фталоцианины можно рассматривать как производные бензо-пиррола. [4]

Фталоцианины имеют весьма интересные особенности: они проявляют полупроводниковые и каталитические свойства. По своему строению они близки к важным природным веществам: хлорофиллу - зеленому пигменту листьев и геми ну - красному пигменту крови. Хлорофилл, у которого центральным атомом является атом магния, способствует синтезу растениями питательных веществ из воздуха, а гемин ( в центре атом железа) помогает переносу кислорода из легких в ткани животного организма. [5]

Фталоцианины, полученные сульфоаршшрованием ( см. гл. Возможно, что сульфирование в положение 3, неблагоприятное с пространственной точки зрения, облегчается вследствие предшествующего сульфированию образования комплекса с соседним атомом азота. Сульфоарилированные продукты получают, исходя из 4-сульфофталевого ангидрида. [6]

Фталоцианины представляют собой тетрабензтетразапорфины. [7]

Фталоцианины - один из наиболее важных классов пигментов - обстоятельно исследованы с помощью рентгеноструктурного анализа. Комплексы фталоцианина со многими металлами, так же как и безметальный фталоцианин проявляют полиморфизм, причем кристаллические модификации, образующиеся при замене или удалении атомов металла часто оказываются изоморфными. [8]

Фталоцианины могут применяться в ситцепечатании для так называемой пигментной печати и для крашения искусственного шелка в массе. [9]

Фталоцианины очень близки по строению к хлорофиллу - пигменту зеленых листьев, и геми ну - пигменту, который в соединении с протеином образует гемоглобин - красящее вещество крови млекопитающих. Большое количество порфиринов9 встречается также в животном и в растительном мире; в человеческом организме порфирины появляются при патологических изменениях. Порфирины, производные хлорофилла, найдены также в горючих сланцах, в нефти, угле и иных минералах; их нестабильность при относительно высоких температурах была использована при разработке теорий о строении земной коры. [10]

Фталоцианины способны также легко сульфироваться, но они разлагаются азотной кислотой и поэтому их нельзя нитровать. Об ароматическом характере фталоцианиновой системы свидетельствует также ее магнитная анизотропия, которая примерно в 15 раз превышает магнитную анизотропию бензола. Другой характерной особенностью фталоцианинов является легкость образования этих молекул, в которые входит очень сложная кольцевая система. [11]

Фталоцианины, не содержащие в молекуле металла, лучше всего получать отщеплением металла от соответствующих фталоцианинов металлов. От фталоцианинов свинца, олова и марганца металлы могут быть отщеплены обработкой 100 % - ной серной кислотой 31 в то время как динатрийфталоцианин гладко переходит в фтало-цианин при простом перемешивании с холодным метанолом. [12]

Фталоцианины были получены из металлов всех групп периодической системы. К, Си, Ag; группа II - Be, Mg, Ca, Ba, Zn, Cd, Hg; группа III - А1; группа IV - Sn, Pb; группа V - V, Sb; группа VI - Cr, Mo; группа VII-Mn; группа VIII - Fe, Co, Ni, Pd, Pt. Фталоцианины металлов бывают разного цвета: от красновато-голубого до зеленого; медное соединение имеет наиболее красный оттенок; по усилению зеленого оттенка фталоцианины располагаются в следующий ряд: фталоцианин никеля, кобальта, фтало-цнании, не содержащий металла, фталоцианин цинка, алюминия, бериллия, олова и свинца. [13]

Схематическое расположение молекул фталоцианина меди в штабелях. [14]

Фталоцианины существуют в нескольких кристаллических фазах ( модификациях или формах), т.е. обладают свойствами полиморфизма. При синтезе фталоцианин меди обычно образуется в стабильной р-форме. После растворения в серной кислоте и осаждения водой р-форма переходит - в неустойчивую ( метастабильную) а-форму. При действии на фталоцианиновые пигменты в неустойчивой а-форме органических растворителей они принимают р-фор-му, одновременно растут кристаллы, поэтому изменяется оттенок и значительно уменьшается красящая сила пигмента. После введения в положение 4 молекулы фталоцианина меди атома хлора а-форма становится устойчивой к органическим растворителям. Более того, достаточно относительно небольшой примеси монохлор-производных, чтобы сделать устойчивым нехлорированный пигмент в d - форме; этот прием используется в технике. [15]

Страницы: 1 2 3 4