Фураноза

Cтраница 3

Циклические формы ( как пиранозы, так и фуранозы) отличаются расположением в пространстве полугцетглъкего ( глккозид-ного) гидроксила. Рассмотрим это на примере глюкозы. Ациклическая альдегидная форма глюкозы содержит четыре асимметрических атома углерода. [31]

Равновесные формы фуранозы в растворах Сахаров. [32]

Если все три заместителя занимают тпранс-тпранс-положение, форма фуранозы является благоприятной, и на ее присутствие указывает протекание быстрой мутаротации. В промежуточном случае с двумя ifuc - заместителями заметные количества фураноз присутствуют только тогда, когда все возможные формы пиранозы обладают высокими значениями энергии взаимодействия; если это условие не соблюдается, как, например, в ксилозе и глюкозе, количество участвующих в равновесии фураноз невелико. [33]

Фундаментальной реакцией в синтезе нуклеозидов является взаимодействие галогенпроизводного фуранозы с основанием, действующим в качестве нуклеофила. Гидроксильные группы сахара во время этих операций обычно защищены бензильными, ацетильными или бензоиль-ными группами. [34]

В растворах значительная часть рибозы содержится в виде фуранозы. [35]

Еще сильнее действие стереохимических факторов проявляется при окислении производных фураноз. В этом случае цис-изомеры окисляются в десятки раз быстрее транс-изомеров. В табл. 9 приведены данные, позволяющие проследить влияние конфигурации гидроксилов в пятичленном цикле на скорость окисления периодатом. [36]

Строение моносахаридов, имеющих циклическую форму ( пира-нозы и фуранозы), очень удобно изображать в виде перспективных формул Хеуорзса. [37]

Для этого соединения возможна, кроме того, форма фуранозы, так как гидроксильная функция при G-4 не защищена. Однако такая форма оказывается еще более невыгодной, чем форма пиранозы, поскольку она будет содержать два тгуэанс-сочлененных пятичленных цикла. [38]

Если молекулы пираноз характеризуются значительным пространственным напряжением, формы фуранозы могут оказаться более устойчивыми. Интересными примерами в этом отношении являются 3 6-ангидрометил-в - глюкопиранозиды [86] ( рис. 6 - 30) и некоторые родственные продукты [87], которые в присутствии кислот спонтанно превращаются в соответствующие фуранозиды. [39]

Среди соединений, которые могут существовать как в форме фуранозы, так и в форме пиранозы, преобладают, по-видимому ( но не исключительно), системы с большим кольцом. В тех случаях, когда встречаются фу-ранозные кольца, они обычно находятся в устойчивых глюкозидах, а поэтому нет уверенности в том, что они действительно термодинамически устойчивы по сравнению с шестичленными кольцами. Обращает на себя внимание и то, что до сих пор нет окончательных доказательств существования четырех - или семичленных колец. [40]

В растворах альдопентоз сохраняется равновесие между открытой формой, фуранозами и пиранозамп. Это является своеобразной кольчато-цепной таутомерной системой. [41]

Кислородный атом при С5 в пиранозах и при С4 в фуранозах располагается справа, если боковая цепь в формуле Хеуорса находилась сверху, и слева, если боковая цепь была снизу. [42]

В сахарозе остаток фруктозы находится в виде непрочного пятичленного кольца - фуранозы; такие сложные сахара очень легко гидролизуются. [43]

Это означает, что из одной определенной альдопентозы могут образоваться две фуранозы и две пиранозы. Принадлежность к а-или реформе определяет пространственное положение гидроксиль-ной группы у первого углеродного атома и группы СН2ОН пли ОН у четвертого углеродного атома. Подробно это рассмотрено при описании гексоз. Каждый аномер имеет свое значение удельного оптического вращения. [44]

Эта концепция дает объяснение заметной разницы в поведении Сахаров в формах фуранозы и пиранозы. [45]

Страницы: 1 2 3 4