Cтраница 2
Формулы Хеуорса для кольчат о-п олуацеталь-яых форм моносахаридов. По предложению Хеуорса в современной химической и биологической литературе для моносахаридов в кольчато-полуацетальных формах принята новая номенклатура и новый способ перспективного изображения, наглядно показывающий кольчатое строение этих форм и пространственное расположение в них атомов водорода и гидроксильных групп. [16]
По Хеуорсу кольчато-полуацетальные формы моносахаридов, содержащие шестичленные кольца, рассматривают как производные пирана и называют пиранозами; формы с пятичленными кольцами рассматривают как производные фурана и называют фуранозами. Для кольчато-полуацетальных форм индивидуальных моносахаридов в наименовании указывается название самого моносахарида и характер кольчатой формы. [17]
По Хеуорсу характер кольчатой группировки глюкозида в названии обозначают, используя термины пираноза или фураноза ( стр. [18]
Формулы Хеуорса подразумевают плоское строение кольца. Это приблизительно верно лишь для фуранов. Рентгеноструктурные исследования моносахаридов показали, что пиранозы существуют в виде кресловидной конформации ( аналогично конформации типа кресла для циклогексана), причем такой, в которой максимально возможное число объемистых заместителей ( четыре) распо ложены экваториально. [19]
Метод Хеуорса 124 заключается в обработке моносахарида диметил-сульфатом в присутствии 30 % - ного водного раствора едкого натра при комнатной температуре или при охлаждении. Реакция протекает за 50 - 60 мин, однако при обработке полисахаридов исчерпывающего метилирования достичь не удается. Метод прост и получил очень широкое распространение. Побочные реакции связаны с действием щелочи ( см. стр. [20]
Формулы Хеуорса подразумевают плоское строение кольца. Это npi близительно верно лишь для фураноз. [21]
Формулы Хеуорса ясны и удобны, но еще достаточно сложны и мало годятся для скоропрси. [22]
Формулы Хеуорса могут быть использованы также и для начертания строения полисахаридов, как это показано ниже на примере амилозы. [23]
Сэр Норман Хеуорс ( 1883 - 1950); родился в Чорли ( Ланкашир, Англия); доктор философии Геттингенского университета ( ученик Валлаха; доктор наук Манчестерского университета ( ученик Перкина мл. Бирмингамском университете; лауреат Нобелевской премии 1937 г. Лит. [24]
Сэр Норман Хеуорс ( 18 ( 33 - 1950); родился в Чорли ( Ланкашир, Англия); доктор философии Геттингенского университета ( ученик Валлаха); доктор наук Манчестерского университета ( ученик Перкина мл. Бирмингамском университете; лауреат Нобелевской премии 1937 г. Лит. [25]
ХОУОРС, Хеуорс ( Haworth) Уолтер Нормен ( 1883 - 1950), англ, химик-органик. Впервые синтезировал витамин С. Курганы, земляные валы, орна-ментиров. Названа по курганному могильнику Хо-упвелл ( шт. [26]
По предложению Хеуорса циклические изомерные формы моносахаридов считают производными гетероциклических соединений п и р а н а ( стр. [27]
Проекционные формулы Хеуорса не отражают подлинной конформации моносахаридов. [28]
Из формул Хеуорса хорошо видно, почему в равновесной смеси оксо-циклотаутомеров количественно преобладает р-аномер: в р-форме гидроксильные группы при С1 и С2 находятся в т / ишс-положении, в то время как в а-аномере эти группы занимают / ис-положение. Как и всякому шестичлен-ному циклу с насыщенными атомами углерода, тетрагидропи-рановому кольцу свойственна пространственная структура в виде кресла ( см. также [ 8, с. При этом объемистая группа СШОН всегда занимает энергетически более выгодное экваториальное положение. [29]
Согласн о Хеуорсу и Сайкесу [50], ни ж -, ни n - фенантролин не нитруются и после обработки концентрированной или дымящей азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты при 20 или 100 выделяются неизмененными. Друи и Шмидт [30] при обработке ж-фенантролина смесью дымящей азотной и серной кислот получили с выходом 8 % 10-нитро-ж - фенан-тролин. [30]