Cтраница 1
Хинолин содержится в каменноугольной смоле. Сочетая фракционированную перегонку с химическими методами, Крубер и Раппен [7] выделили большое число производных хинолина из каменноугольной смолы. [1]
Хинолин был впервые выделен в загрязненном состоянии Рунге еще в 1834 г. [1] из продуктов перегонки каменноугольной смолы. Вещество, выделенное Рунге, было названо лейколом; оно содержало заметные количества изохинолина и алкилхинолинов. Жерар [2] получил хинолин ( вероятно, содержавший примесь лепидина) при перегонке цинхонина и хинина с едкими щелочами и назвал его хинолеином. [2]
Хинолин представляет собой бесцветную, гигроскопическую жидкость с основными свойствами, темнеющую при хранении на свету. [3]
Хинолин и непрореагировавший анилин отгоняют с водяным паром, дистиллят экстрагируют эфиром ( 3 раза по 30 мл) и после отгонки эфира сырые основания растворяют в смеси 25 мл концентрированной НС1 и 100 мл воды. Соль разлагают добавлением концентрированного раствора NaOH до щелочной реакции по фенолфталеину и перегоняют вторично с водяным паром. Хинолин извлекают эфиром, эфирные вытяжки сушат над твердой щелочью. [4]
Хинолины, имеющие галогены в бензольном кольце, обычно получаются легче при помощи различных методов циклизации, обсужденных выше. [5]
Хинолины, содержащие карбоксильную группу в боковой цепи. Для введения в пиридиновый цикл хинолина боковых цепей, содержащих карбоксильную группу, особенно пригодны реакции Пфитцингера и Фридлендера. [6]
Хинолин ( 2 3-бензопиридин) по свойствам подобен пиридину: обладает основностью, при действии алкилгалогенидов образует четвертичные хинолиниевые соли. [7]
Хинолин - один из основных гетероциклических соединений, содержащихся в каменноугольной смоле, ресурсы которого составляют около 10 тыс. т / год. [8]
Хинолин, изохинолин и их простейшие алкилпроизводные являются бесцветными жидкостями или низкоплавкими кристаллическими веществами со своеобразным навязчивым запахом, в воде растворяются мало. [9]
Хинолин и изохинолин - азааналоги нафталина, содержат сопряженную л-электронную систему из 10 л-электронов, которые находятся в циклических молекулярных орбиталях. Присутствие атома азота значительно изменяет распределение л-электронной плотности. [10]
Хинолин и его производные. [11]
Хинолин абсорбируется через кожу. Клинические признаки отравления включают летаргию, респираторный дистресс-синдром и прострацию, переходящую в кому. Это вещество раздражающе действует на кожу и может вызывать выраженное стойкое повреждение роговицы. Хинолин является канцерогеном для некоторых видов животных, но данных о его воздействии на людей недостаточно. Он умеренно огнеопасен, но не образует огнеопасных концентраций паров при температурах ниже 99 С. [12]
Хинолин и изохинолин - гетероциклические соединения, в которых бензольное кольцо аннелировано с пиридиновым через атомы углерода. Оба соединения первоначально были выделены из каменноугольной смолы. Хинолиновая и изохинолиновая циклические системы широко распространены в природе. Алкалоид хинин ( 38), традиционно использующийся в качестве противомалярийного средства, также обладает тонизирующим эффектом. Хинолиновый скелет в течение длительного времени служил основой для поиска синтетических противомалярийных препаратов. Тетрагидропроизводное оксамнихин ( 40) используется для борьбы с шистосомой ( Schistosoma mansoni), которая служит основной причиной заболеваний в тропических регионах. [13]
Хинолин и изохинолин по химическим свойствам во многом сходны с пиридином. [14]
Хинолин вступает в реакцию Чичибабина с образованием 2-амино - и 4-аминохино-лина. [15]