Cтраница 1
Хлорангидриды ароматических кислот более стойки по отношению к гидролизу. Оии обычно лишь медленно гидролизуются при действии холодной воды, но быстрее при нагревании. Наиболее удобным способом превращения таких хлорангидридов в кислоты является нагревание с водной щелочью до окончания гидролиза. Свободная кислота выделяется при последующем подкислении раствора. [1]
Хлорангидриды ароматических кислот, содержащие атом хлора в ароматическом ядре, представляют большой интерес как исходные продукты для получения огнестойких и негорючих лолимерных материалов. Так, продукты взаимодействия дихлорангидрида тетрахлортерефталевой кислоты со спиртами и фенолами наряду с высокими диэлектрическими показателями и хорошей адгезией к металлам отличаются высокой огнестойкостью. Известно также, что амиды трихлоризофталевой кислоты, полученные из соответствующих хяорангидридов этой кислоты, употребляют в качестве огнестойких добавок к полиамидам и полиэфирам. [2]
Хлорангидриды ароматических кислот более стойки по отношению к гидролизу. Они обычно лишь медленно гидролизуются при действии холодной воды, но быстрее при нагревании. Наиболее удобным способом превращения таких хлорангидридов в кислоты является нагревание с водной щелочью до окончания гидролиза. Свободная кислота выделяется при последующем подкислении раствора. [3]
Хлорангидриды ароматических кислот растворяются в большинстве органических растворителей, легко разлагаются водой и спиртами. Они обладают характерным резким запахом, раздражают кожные покровы и слизистые оболочки. [4]
Хлорангидриды ароматических кислот были применены в реакции с цинкдиалкилами для получения с почти количественными выходами кетонов. [5]
Получение хлорангидридов ароматических кислот из ароматических кислот, содержащих электроотрицательный заместитель в пара-положении по отношению к карбоксилу, может быть осуществлено с применением хлористого тионила в качестве галоидирующего агента и хлористого алюминия как катализатора. [6]
С хлорангидридами ароматических кислот триазииы не образуются. [7]
В промышленности хлорангидриды ароматических кислот получают разными методами в зависимости от наличия того или иного исходного сырья. [8]
Дифенил с хлорангидридом ароматической кислоты может реагировать с замещением двух атомов хлора. Шленк и Брауне [390] сообщают о получении 1 4-бис - ( 4-фенилбензоил) - бензола из хлорангидрида терефта-левой кислоты и дифенила. Павлевский [391] действовал на дифенил полным хлорангидридом фталевой кислоты и получил диксенилфталид. В этом случае хлорангидрид кислоты реагировал как лактон. [9]
Наличие в хлорангидридах ароматических кислот отрицательных заместителей, например - NOa или - Вг, находящихся в о-положении к группе - СОС1, оказывает замедляющее влияние на скорость гидролиза. Например, хлорангидрид 2 4 6-три-бромбензойной кислоты перегоняется без изменения с водяным ларом, и при кипячении с водой в течение 30 мин. [10]
Наличие в хлорангидридах ароматических кислот отрицательных заместителей, например - МО или - В г, находящихся в о-положении к группе - СОС1, оказывает замедляющее влияние на скорость гидролиза. Например, хлорангидрид 2 4 6-три-бромбензойной кислоты перегоняется без изменения с водяным паром, и при кипячении с водой в течение 30 мин. [11]
Если фторированию подвергается соответствующий хлорангидрид ароматической кислоты, то и хлор замещается на фтор и, таким образом, конечным продуктом реакции является фторангидрид соответствующей пер-фторциклогексанкарбоновой кислоты. [12]
В случае же хлорангидридов ароматических кислот образуются лишь соответствующие углеводороды. [13]
Второй путь получения хлорангидридов ароматических кислот с атомами хлора в ядре основан на непосредственном хлорировании соответствующих хлорангидридов ароматических кислот газообразным хлором. Эта реакция протекает по типу электрофильного замещения в ароматическом ядре. [14]
Химические методы анализа хлорангидридов ароматических кислот основаны преимущественно на замещении атомов хлора в хлорангидридных группах на другие атомы или радикалы. Поскольку большинство хлорангидридов легко гидролизуются водой, определение их, как правило, проводят в неводных средах с применением потенциометрического или амперо-метрического титрования. [15]