Cтраница 2
![]() |
Хроматограмма реакционной смеси продуктов, полученная на колонке 4 м х 4 мм с 15 % ПФМС-4 на сферохроме-1 ( 0 25 - 0 31 мм при температуре колонки 180 С и скорости подачи гелия 33 мл / мин. [16] |
Трудность хроматографического анализа хлорангидридов ароматических кислот объясняется прежде всего высокой реакционной способностью этих соединений, которые уже при обычной температуре легко гидроли-зуются влагой воздуха. Кроме того, этим соединениям присущи, как правило, высокие температуры кипения ( 300 С и выше) и плавления. [17]
Большей реакционной способностью обладают хлорангидриды ароматических кислот. [18]
Описанные выше методы получения хлорангидридов ароматических кислот, основанные на взаимодействии трихлорметильных производных бензола с оксидами металлов, не нашли широкого практического применения из-за дефицитности последних. [19]
Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилироваиия ниже дается описание получения фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [20]
Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилирования ниже дается описание получение фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [21]
Как уже указывалось выше, хлорангидриды ароматических кислот, в частности хлористый бензоил, широко применяются для открытия спиртов, первичных и вторичных аминов. Ацильные производные, образованные ароматическими кислотами, в большинстве случаев прекрасно кристаллизуются и легко поддаются очистке и характеристике по температуре плавления. В качестве примеров реакции ацилирования ниже дается описание получения фенилбензоата и гиппуровой кислоты. [22]
Так как реакции алкилбензолов с хлорангидридами простых ароматических кислот протекают в сущности так же, как с алифатическими хлорангидридами, то они суммированы в табл. 9 ( см. стр. [23]
Межмолекулярная миграция галоида дает возможность получить хлорангидриды дикарбоновых ароматических кислот из ангидридов кислот и галоидного соединения в присутствии хлористого алюминия. Процесс обмена галоидом применяется при получении галоидсодержащих кубовых красителей ряда дибензантрона. [24]
Среди функциональных производных алкилароматических углеводородов особое место занимают хлорангидриды ароматических кислот, получаемые при неполном гидролизе трихлорметильных производных этих углеводородов. [25]
Арилжелатины синтезировались аналогичным методом, но исходя из хлорангидридов ароматических кислот. [26]
Маутнер [49] указывает, что в случае применения хлорангидридов ароматических кислот выход сильно зависит от их реакционной способности. [27]
Практически интересен для анилинокрасочной промышленности синтез кетонов с использованием хлорангидридов ароматических кислот, в частности хлор ангидрида бензойной кислоты. [28]
Гидролиз трихлорметильных производных бензола водой является удобным методом получения хлорангидридов ароматических кислот, например, таких как бензоилхлорид - тере - и изофталилхлориды, 3-хлорфта-лид. Он прост в технологическом исполнении, позволяет получать хлоран-гидриды с высокими выходами и высокого качества, поскольку образующийся в процессе хлорид водорода легко отделяется от хлорангидрида. Недостатком данного способа получения хлорангидридов является нерациональное использование большей части ( 2 / 3) хлора, который в процессе гидролиза превращается в менее ценный продукт - хлорид водорода. [29]
Известный метод получения ароилацетонитрилов [1, 2] основан на ацилировании циануксусного эфира хлорангидридами ароматических кислот с последующим щелочным гидролизом образовавшихся ароилциануксусных эфиров. Авторы на примере синтеза 4-нитропроизводного показали, что ацилирова-пие можно проводить в присутствии едкого натра, если к ци-ануксусному эфиру прибавлять одновременно растворы щелочи и хлорангидрида, поддерживая определенный рН среды. [30]