Cтраница 3
Реакция Гелля - Фольгарда - Зелинского приводит исключительно к - замещению, и сфера ее применения ограничена поэтому карбоновыми кислотами, содержащими а-водородные атомы. Хлор в присутствии следов фосфора реагирует аналогичным образом, но в целом менее селективно, поскольку конкурентно может происходить свободнорадикальное хлорирование во все положения цепи ( как при галогенировании углеводорода, разд. [31]
Реакция Гелля - Фольгарда - Зелинского приводит исключительно к а-замещению, и сфера ее применения ограничена поэтому карбоновыми кислотами, содержащими а-водородные атомы. Хлор в присутствии следов фосфора реагирует аналогичным образом, но в целом менее селективно, поскольку конкурентно может происходить свободнорадикальное хлорирование во все положения цепи ( как при галогенировании углеводорода, см. стр. [32]
Свободнорадикальное хлорирование углеводородов молекулярным хлором является одним из основных методов функционализащш ал - кавов и арилалканов и находит широкое применение в промышленном органическом синтезе. В тонком органическом синтезе свобод-норадикальное хлорирование используется значительно реже, что связано, в первую очередь, с малой селективностью хлорирования молекулярным хлором. Поскольку каждая неэквивалентная связь С - Н выступает в роли самостоятельного реакционного центра, хлорирование обычно приводит к сложной смеси, содержаще. Кроме того, Свободнорадикальное хлорирование оказывается непригодным для получения индивидуальных хлорпроизводных в тех случаях, когда в молекуле имеются функциональные группы, склонные реагировать с хлором. [33]