Cтраница 2
В заключение я хочу еще коротко указать на то, что образование хлоробензола СвЫ3СНС12 п дихлоробензоилхлорида С6Н5СС1 из толуола при действии хлора никоим образом не согласуется с теорией Кекуле. Вообще, если при вступлении в ароматические углеводороды, в которых хлор уже заместил атом водорода в боковой цепи, галоиды или сложные радикалы занимают место водорода бензольного остатка, то причину этого следует искать не в полярности элементов, а в своеобразном строении бензола, который с такой легкостью позволяет замещать свои атомы водорода. [16]
Замещение описывается введением суффикса ( этан, этанол) или префикса ( бензол, хлоробензол), потеря атома водорода не учитывается. [17]
Растворимость в воде при 25 С 230 мг / л, хорошо растворим в хлоробензоле и других хлоруг-леводородах. Плохо растворим в алкановых углеводородах. [18]
Растворимость в воде 40 мг / л, хорошо растворим в ацетоне, дихлорэтане, хлоробензоле, ксилоле и ряде других органических растворителей. В щелочной среде гидролизуется. [19]
Растворимость в воде 0 05 мг / мл, хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлоробензоле, хлороформе, диоксане, метаноле и этаноле. Легко разлагается под действием сильных кислот и щелочей, особенно при нагревании. [20]
В промышленности в качестве галогенирующего агента применяется главным образом хлор, причем в первую очередь в больших количествах получают хлоробензол и некоторые хлорофенолы. [21]
ДДТ заключается в том, что существует легкий и дешевый способ его получения из хлораля ( трихлороацеталь-дегида) и хлоробензола. [22]
В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, внутренним термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, к смеси 0 3 моля безводного хлораля, 0 5 моля хлоробензола и 70 мл концентрированной серной кислоты прибавляют по каплям при 20 - 25 С в течение 30 мин 50 мл 30 % - ного олеума ( защитные очки. Перемешивание продолжают 4 ч при 30 С, затем осторожно выливают на 500 г льда. При этом сначала отделяется вязкое маслянистое вещество, которое затвердевает достаточно быстро при стояния. Вещество отсасывают, хорошо промывают водой, переносят в фарфоровую чашку, где кипящей водой отмывают от кислоты, тщательно разминая кусочки. Воду декантируют, продукт перекристаллизовывают из спирта. [23]
Растворимость в воде при 2 ( 0 С 10 мг / л, хорошо растворим во многих органических растворителях, в том числе в ацетоне, м етилэтилкетоне, ксилоле, хлоробензоле, этаноле. Устойчив в нейтральной среде, но легко гидролизуется щелочами, а также при нагревании с водными растворами минеральных кислот. [24]
Как и в формуле для винилхлорида, стрелки показывают, что прочность связи С - С1 увеличивается и, кроме того, возрастает электронная плотность в о - и я-положениях, так что электро-фильное замещение хлоробензола ( разд. Аналогичный М - эффект проявляют и другие группы, в которых атом, непосредственно связанный с ароматическим кольцом, имеет свободную пару электронов. Это, например, гидроксильная или аминогруппа. [25]
В трехгорлую колбу 1, снабженную капельной воронкой 2, герметизированной мешалкой 3 и охлаждаемой сухим льдом насадкой 4, в которой происходит конденсация паров ( рис. 280), помещают под азотом 100 мл хлоробензола и ( после охлаждения до - 70 С) 175 5 г ВСЦ. Реакционную смесь перемешивают при - 70 С еще в течение 1 ч, а затем дают ей медленно нагреться до - 20 С, пока исходные вещества в основном не прореагируют. При дальнейшем нагревании реакционной смеси до комнатной температуры происходит лишь небольшое выделение тепла. Затем реакционную смесь перегоняют на колонке с вакуумной рубашкой и регулировкой обратного потока. [26]
Для кристаллизации применяются, главным образом, следующие растворители: вода, винный спирт, эфир, бензол ( толуол, кснлол), петролейный эфир, лигроин, ледяная уксусная кислота, муравьиная кислота, уксусный эфир, хлороформ, четыреххлористый углерод ( СС14), сероуглерод, ацетон; реже: метиловый и амиловый алкоголь, нитробензол, хлоробензол, бромистый этилен и др.; часто также применяются скеси вышеназванных жидкостей. [27]
Ароматически связанный галоген, который не активирован - / - или - М - заместителем, как правило, не может быть замещен на гидроксильную, амино - ли цианогруппу в мягких условиях, которые были описаны для реакций S 2 ( см. разд. Для гидролиза хлоробензола в присутствии 10 - 15 % - ного раствора гидроксида натрия необходима температура около 350 С. [28]
Ранее хлоробензол перерабатывали преимущественно в ДДТ ( см. разд. Распространенный прежде синтез фенола из хлоробензола ныне в значительной мере вытеснен технически более выгодным получением фенола по Хоку ( см. разд. Хлорофенолы и хлорокрезолы используются как дезинфицирующие средства. [29]
Таким образом, хлоробензол нельзя подвергнуть гидролизу под действием водной щелочи даже при 100 С, реакция начинается только под давлением при 300 С. Также трудно заместить атом галогена на цианидную группу. Бромобензол ( но не хлоробензол) реагирует с цианидом меди только при 200 С. [30]