Cтраница 2
Хлорфенолы, особенно пятихлористый фенол, в течение длительного времени применяются в качестве биоцидов. При шоковой обработке оборотной воды пятихлористым фенолятом натрия принимается его концентрация 60 - 80 мг / л с последующим значительным снижением этой величины. Кроме того, применяется целый ряд смесей полихлорфенолов с поверхностно-активными веществами, диспергаторами и с различными соединениями, повышающими растворимость полихлорфенолов. [16]
Хлорфенолы получают в промышленности действием хлора на фенол. [17]
Хлорфенолы, применяемые для синтеза ядохимикатов типа фен-оксиуксусных кислот, кроме хлорирования фенола можно получать и гидролизом хлорбензолов. Это позволяет утилизировать неактивные компоненты гексахлорциклогексана ( стр. [18]
Хлорфенолы используются наиболее широко благодаря их высокой растворимости. Активные остатки фенольных соединений сохраняются в оборотной воде гораздо дольше, чем хлор. Они весьма эффективны как против грамотрицательных, так и против грампсложительных бактерий. Наиболее часто применяются три - и тетрахлорфенолы. [19]
Хлорфенолы тоже получают гидролизом соответствующих диазсугированных аминов, так как соединения, содержащие в ядре атомы г алоида, не стойки к действию щелочей при повышенных температурах, требующихся для щелочной плавки сульфонатов. [20]
Хлорфенол имеет лишь ограниченное применение в синтезе красителей, в то время как л-хлорфенол используется в больших масштабах, например при получении хинизарина. Поэтому заслуживает внимания специальный способ получения преимущественно n - хлорфенола: трифенилфосфат ( получение см. 14.3.2) хлорируют в присутствии обычных катализаторов, а затем продукт реакции гидролизуют кислотой или щелочью. Этим же способом может быть получен 4-хлор-о - крезол. [21]
Хлорфенолы обладают значительно более сильными кислотными свойствами, чем фенол; это имеет место в еще большей степени у о - и л-нитрофенолов. Тринитрофенол, или пикриновая кислота, является настоящей кислотой. Ее соли нейтральны и не разлагаются ни углекислотой, ни солями аммония. Из растворов солей пикриновой кислоты, имеющих нейтральную реакцию, можно хлористым натрием или хлористым калием высолить соответствующие ликраты. Следовательно, фенолы, содержащие отрицательные заместители, можно выделить в виде фенолятов из нейтральных или слабощелочных по лакмусу растворов; чтобы решить в сомнительных случаях, состоит ли осадок из свободного фенола или из соли, его надо специально исследовать, так же как в случае аминов. Для нитрофенолов показателен цвет осадка. Свободные нитрофенолы имеют бледно-желтый цвет или бесцветны, а их щелочные соли ярко-желтого цвета. Если соединения не окрашены, можно, как правило, исследовать раствор в инертном растворителе. Из растворов, имеющих кислую реакцию, могут, конечно, выпадать только свободные фенолы. [22]
Хлорфенол имеет стойкий отвратительный запах, поэтому с ним необходимо обращаться осторожно. [23]
Хлорфенолы являются промежуточными звеньями синтеза красителей, пигментов и фенолоальдегидных полимеров. Некоторые хлорфенолы непосредственно используются как ингибиторы плесневых грибков, антисептические, дезинфекционные вещества и противосмольные вещества для бензина. Пентахлорфенол и его натриевые соли применяются для защиты различных промышленных изделий от микробиологического воздействия. К таким изделиям относятся древесина и другие целлюлозные изделия, крахмалы, клеящие вещества, протеины, кожа, обработанная пряжа и ткань, фоторастворы, масла, краски, латекс и резина. Пентахлорфенол используется в строительстве лодок и зданий, при бурении и добыче нефти и как антибактерицидное вещество в дезинфекционных и чистящих растворах. Он также эффективен при обработке кабельных покрытий, кордных ремней, сетей, мачт и воды градирен. Пентахлорфенол одинаково важен для уничтожения термитов в древесине и изоляционном картоне, жуков-капюшонников и других древогрызов, а также отстойной слизи и водорослей. Он также используется для производства гербицидов и как вещество, ингибирующсе ферментацию в различных материалах. [24]
Хлорфенол [166, 167] более реакционноспособен, чем о-хлорфенол, и при взаимодействии с псевдобутиленом в эквимолекулярном отношении в присутствии 13 - 15 % BF3 - 0 ( G2H5) 3 при 100 образует смесь эфирных и фенольных продуктов алкилирования с более высоким выходом, причем в данном случае получаются преимущественно эфирные соединения, максимальный выход которых ( 71 %) достигается при нагревании смеси в течение 4 час. [25]
Многие хлорфенолы ведут себя аналогично фенолам. Некоторые многоатомные фенолы ( гидрохинон, пирогаллол и др.) весьма стойки к биохимическому окислению и разрушаются в основном химическим путем. Увеличение длины боковых цепей затрудняет метаболизм фенолов. [26]
Все хлорфенолы представляют большую ценность как различные пестициды или сырье для их получения. [27]
Некоторые хлорфенолы служат как промежуточные химические соединения и консерванты в производстве красок, тканей, косметики и кожи. Хлорфенол и 2 4-дихлорфенол используются в органическом синтезе. Хлорфенол применяется в производстве красителей и в процессе извлечения соединений серы и азота из каменного угля. Трихлор-фенол является консервантом для клеящих веществ, синтетических тканей, резины, древесины, красок и бумаг, 2 4 6-трихлорфенол - консервантом для древесины и клея. Тетра-хлорфенолы ( и их натриевые соли) используются как фунгициды и древесные консерванты. [28]
Превращение хлорфенолов в присутствии персульфатов в щелочной среде приводит к образованию полимерных продуктов с цепью ароматических ядер, связанных через кислород и не содержащих хлора. [29]
Из хлорфенолов можно получить диоксипроизводные бензола ( пирокатехин и гидрохинон) уже с полным устранением спирта из реакционно. [30]