Cтраница 1
Индазолы обладают очень слабым основным характером и образуют соли с такими металлами, как натрий и серебро. Они устойчивы к действию окислителей, обнаруживая ароматический характер. [1]
Индазол образуется в результате циклизации Ы - нитрозо - М - аце-тил-о-толуидина, которая протекает с выделением уксусной кислоты. [2]
Индазол можно также алкилировать и ацилировать, но при этом образуются смеси 1 - и 2-замещенных продуктов. Разделение их, по счастью, упрощается в силу высоких ( как правило) температур кипения 2-алкил - 2Я - индазолов. Ацил - 2Я - индазолы менее устойчивы, чем 1-изомеры, и часто изомеризуются в них при нагревании или продолжительном стоянии. [3]
Индазол можно также алкилировать и ацилировать, но при этом образуются смеси 1 - и 2-замещенных продуктов. Разделение их, по счастью, упрощается в силу высоких ( как правило) температур кипения 2-алкил - 2Я - индазолов. Ацил - 2Я - индазолы менее устойчивы, чем 1-изомеры, и часто изомеризуются в них при нагревании или продолжительном стоянии. [4]
Индазол и многие его производные получены рядом синтетических методов. [5]
Индазол был получен различными способами, не имеющими, однако, препаративного значения. Единственно пригодным методом является, невидимому, элиминирование аминогруппы в аминоиндазолах. Он заключается в действии этилового спирта или станнита натрия на соль диазония. [6]
Обычно индазолы реагируют по иминному атому азота N ( 2), i алкилирование б-метилиндазола дигидропираном в присутствии кислоты дает М ( 1) - тетрагидропиранильное производное [5]; также идет и Ы ( 1-ацили-рование индазолов. Такие 1-замещенные соединения могут быть термодинамическими продуктами обратимого алкилирования. [7]
Свободный индазол известен только в одной форме, однако при ацилировании образуется смесь 1 - й 2-ацилиндазолов. Известны также изомерные 1 - й 2-алкилин-дазолы. Таким образом, индазолы обнаруживают нормальную азольную таутомерию, как было указано выше. [8]
Неочищенный индазол настолько трудно высушить, что вес его на этой стадии не имеет - значения. [9]
В индазоле атомы азота расположены не ближе. [10]
В химии индазола ( но не пиразола) важное место занимают методы синтеза, основанные на замыкании связи N-N. На схеме ( 97) в качестве примера представлен синтез 2-аршшндазолов восстановительной циклизацией о-нитробензиланилинов. [11]
Для высушивания индазол помещают в стакан емкостью 300 мл, приливают 75 мл бензола и кипятят суспензию на - водяной бане до тех пор, пока не прекратится вспенивание ( примечание 8); при этом время от времени приливают бензол для возмещения потери. [12]
Более сложная ориентация наблюдается при электрофильном замещении в бензимидазоле и индазоле. Вероятно, в это же положение направляется и иодирование. [13]
При действии азотистой кислоты на о-толуидины в уксусной кислоте в результате циклизации промежуточных диазоокисей образуются индазолы. [14]
В данной монографии подробно рассматриваются азотсодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе пиразола, имидазола, индазола, антипирина, триазола, тетразола, пиридина, N-метиланабазина, пиримидина, бензимидазола и хи-нолина. Попутно, в основном для сравнения свойств реагентов и комплексов, обсуждены серосодержащие гетероциклические азосоединения, полученные на основе тиазола, бензтиазола и тетрагид-робензтиазола, которым будет посвящена специальная монография. [15]