Cтраница 1
Индантрон обладает необычной для органических вещесп устойчивостью. [1]
Индантрон получают щелочным плавлением р-аминоантрахинона; это - сложная реакция, и наряду с индантроном образуется большое число побочных продуктов; тем не менее, строение индантрона точно установлено анализом и несколькими однозначными синтезами. Отсутствие первичной аминогруппы и азогруппы, что определено известными реакциями, а также замечательная стабильность этого соединения говорят о том, что атомы азота находятся в кольцевой системе, возможно, в виде 1 4-диазина. Справедливость этого доказана синтезом. Так, например, Бон ( 1903) получил индантрон нагреванием 1-амино - 2-бромантрахинона в нитро-бензольном растворе по реакции Ульманна. В подтверждение теории Шолля об образовании индантрона и фла-вантрона Люлек нашел, что 2 2 -гидразоантрахинон подвергается се-мидиновой перегруппировке в 2-амино - 1 2 -диантрахинониламин и 2 2 / - диамино-1 Г - диантрахинонил; из первого образуется индантрон, а из последнего флавантрон ( см. гл. [2]
Индантрон плохо растворим в большинстве растворителей, но может быть перекристаллизован из хинолина или о-дихлорбензола в виде характерных кривых игл с ярким медным блеском. [3]
Индантрон, впервые выпущенный фирмой БАСФ в начале нынешнего столетия, явился родоначальником целой плеяды особо светостойких кубовых красителей. В дальнейшем эта фирма стала выпускать различные кубовые полициклические красители и красители других групп, включая и тиоиндигоидные, под общим названием инданпгрены. [4]
Индантрон является идеальным примером такой структуры; поэтому родственные ему красители отличаются не только очень интенсивной окраской, но и чрезвычайно высокой светопрочностью. [5]
Индантрон может быть получен также путем окисления ( З - аминоантрахинона в кислой среде с помощью ряда окислителей: МпО2, РЬСЬ, HNOa, KaC O / и др. 48; при этом образуется смесь индантрона и флавантрона в разных соотношениях. [6]
Индантрон почти нерастворим в большинстве обычных органических растворителей ( спирт, ксилол, уксусная кислота); растворяется в пиридине, из которого выкристаллизовывается в виде синеватых блестящих игл. [7]
Индантрон является идеальным примером такой структуры; поэтому родственные ему красители отличаются не только очень интенсивной окраской, но и чрезвычайно высокой светопрочностью. [8]
Индантрон получают щелочным плавлением 1-аминоантрахино-на в присутствии нитрата натрия и безводного ацетата натрия; выпускают как краситель под названием Кубовый синий О для крашения целлюлозных волокон. Его лейкосоединение обладает сродством к волокну. Окраски красновато-синего цвета обладают высокой светостойкостью и устойчивостью к стирке, но малоустойчивы к действию хлора и к трению. Высокая светостойкость обусловлена образованием водородных связей между водородом имино-группы и кислородом карбонильной группы. [9]
Индантрон - ценный пигмент, в ряде стран он используется для окраски пищевых продуктов. [10]
Индантрон получают щелочным плавлением р-аминоантрахинона; это - сложная реакция, и наряду с индантроном образуется большое число побочных продуктов; тем не менее, строение индантрона точно установлено анализом и несколькими однозначными синтезами. Отсутствие первичной аминогруппы и азогруппы, что определено известными реакциями, а также замечательная стабильность этого соединения говорят о том, что атомы азота находятся в кольцевой системе, возможно, в виде 1 4-диазина. Справедливость этого доказана синтезом. Так, например, Бон ( 1903) получил индантрон нагреванием 1-амино - 2-бромантрахинона в нитро-бензольном растворе по реакции Ульманна. В подтверждение теории Шолля об образовании индантрона и фла-вантрона Люлек нашел, что 2 2 -гидразоантрахинон подвергается се-мидиновой перегруппировке в 2-амино - 1 2 -диантрахинониламин и 2 2 / - диамино-1 Г - диантрахинонил; из первого образуется индантрон, а из последнего флавантрон ( см. гл. [11]
Индантрон плохо растворим в большинстве растворителей, но может быть перекристаллизован из хинолина или о-дихлорбензола в виде характерных кривых игл с ярким медным блеском. [12]
Индантрон - синий полициклический кубовый краситель и пигмент, устойчивый при нагревании на воздухе до 500 С, в концентрированной НС1 - до 400 С, в расплавленной щелочи - до 300 С. Хлорпроизводное индантрона получается аналогичным щелочным плавлением 2-амино - З - хлорантрахинона или хлорированием индантрона. [13]
Еслл индантрон обрабатывать смесью азотной и концентрированной серной кислот, то он окисляется и при этом образуется зеленовато-желтого цвета антрахиноназин5Э, который легко переходит обратно в краситель, например, при простом нагревании и даже в присутствии нитробензола. Это превращение имеет большое сходство с переходом дегидроиндиго в индиго. [14]
Хотя индантрон и принадлежит к числу наиболее стойких красителей, его лейкосоединение легко подвергается, кроме окисления в краситель, и иным превращениям. Особое значение это обстоятельство имеет для процесса крашения индантроном. При 80 - 90 этот необратимый процесс протекает количественно. [15]