Cтраница 2
Лейкосоединение Индантрона обладает сродством к целлюлозным волокнам. Водородные связи между иминогруппами дигидрозинового кольца и кислородными атомами карбонильных групп стабилизируют Индантрон к фотоокислительным процессам, что обеспечивает высокую светостойкость окрасок. Под названием Кубовый синий О Индантрон выпускается в качестве красителя для текстильной промышленности, под названием Пигмент синий антрахиноновый применяется в полиграфии, для крашения пластических масс и резины, крашения вискозы в массе, для пигментной печати. [16]
Восстановление индантрона щелочным раствором гидросульфита ведет к образованию щелочной соли лейкосоединения, раствор которого ( куб) окрашен в синий цвет. В более жестких условиях восстановления ( применение в качестве восстановителя цинковой пыли в большом избытке) индантрон образует куб коричневого цвета. [17]
Восстановление индантрона в обычных условиях приводит к образованию куба синего цвета - раствора двунатриевой соли дигидроиндантрона ( I), соответствующего не индантрону, а антрагидрохиноназину. [18]
Аналоги индантрона, не содержащие в цикле иминогрупп ( антрахинонилендиоксид, тиантрен), образуют куб только коричневого цвета, который представляет собою продукт восстановления всех четырех карбонильных групп; этого следует ожидать, принимая во внимание отсутствие у этих соединений внутренних водородных связей. [19]
Молекула индантрона - большая и плоская, вследствие чего лейко-соединение индантрона обладает сродством к целлюлозным волокнам. Водородные связи между иминогруппами дигидроазинового кольца и кислородными атомами карбонильных групп стабилизируют индантрон к фотоокислительным процессам, что обеспечивает высокую светостойкость окрасок. Под названием Кубовый синий О индантрон выпускается в качестве красителя для текстильной промышленности, под названием Пигмент синий антрахиноновый применяется в полиграфии, для крашения пластических масс и резины, крашения вискозы в массе, для пигментной печати. [20]
Выход индантрона 50 % может быть достигнут при обработке 2 9 10-триаминоантрацена перманганатом в пиридине. [21]
Строение синего дигидропроизводного индантрона представляет большой интерес. Хотя образование продуктов неполного восстановления других кубовых красителей, содержащих более одного антра-хинонового ядра, а также образование семихинона из самого антра-хинона и его производных доказано, индантрон отличается от других дихинонов тем, что требует значительно больше энергии для восстановления дигидросоединения в тетрагидросоединение. [22]
При нагревании индантрона с хлористым сульфурилом хлорирование протекает с образованием 3 3 -произ-водного ( XIII); преимущество этого способа заключается в том, чтс не образуются высокохлорированные продукты. Дихлорсоединение, полученное таким способом, обладает максимальной прочностью к отбеливанию. [23]
Малую прочность индантрона к хлору объясняют чувствительностью иминогрупп, в результате чего дигид-роазин превращается в азин. Эти соединения получают по реакции Ульманна. Однако N-алкильное соединение так же непрочно к хлору, как и сам индантрон, вероятно вследствие происходящего при этом дез-алкилирования. [24]
Механизм образования индантрона из р-аминоантрахинона заключается в отщеплении атома водорода от аминогруппы и конденсации в Индантрон. [25]
О родственности индантрона с 1 2 -диантримидом свидетельствует тот факт, ч 1 2 -диантримид может быть превращен нитрованием, восстановлением и отщеплением аминогруппы в индантрон. Сплавлением р-аминоантрахинона со щелочью и окислителем в определенных условиях получают 2-амино - 1-оксиантрахинон и 2-амино - 1 2 / - ди-антримид; последний при дальнейшей обработке превращается в индантрон. [26]
При восстановлении индантрона фосфором и йодистым водородом или при перегонке с цинковой пылью образуется антразин. [27]
Получение сульфата индантрона проводят в стальном эмалированном аппарате с пропеллерной мешалкой и паро-водяной рубашкой. [28]
При нагревании индантрона с хлористым сульфурилом хлорирование протекает с образованием 3 3 -произ-водного ( XIII); преимущество этого способа заключается в том, чтс не образуются высокохлорированные продукты. Дихлорсоединение, полученное таким способом, обладает максимальной прочностью к отбеливанию. [29]
Малую прочность индантрона к хлору объясняют чувствительностью иминогрупп, в результате чего дигид-роазин превращается в азин. Эти соединения получают по реакции Ульманна. Однако N-алкильное соединение так же непрочно к хлору, как и сам индантрон, вероятно вследствие происходящего при этом дез-алкилирования. [30]