Cтраница 2
Как было показано рядом исследователей104 106, продукты присоединения винилпиридинов к соединениям рассмотренного выше типа легко могут быть превращены путем восстановительной циклизации в хинолизидиновые производные, обладающие потенциальной курареподобной активностью. [16]
Катализируемая основаниями конденсация эфиров щавелевой кислоты с о-нитротолуолами, содержащими активированную ме-тильную группу, дает эфиры о-нитрофенилпировиноградной кислоты, которые могут подвергаться восстановительной циклизации до индолкарбоновых-2 кислот или их эфиров. [17]
Катализируемая основаниями конденсация эфнров щавелевой кислоты с о-нитротолуолами, содержащими активированную ме-тнльную группу, дает эфиры о-нитрофенилпировиноградной кислоты, которые могут подвергаться восстановительной циклизации до нндолкарбоновых-2 кислот или их эфиров. [18]
Если аминогруппа и эфирная группа расположены таким образом, что становится возможным образование циклических амидов, которые могут затем подвергнуться восстановлению, то может происходить восстановительная циклизация. [19]
Карболин получен дегидрированием 5 6 7 8-тетрагид-ро - а-карболина палладием на угле1, хлоранилом2, циклизацией 1-а-пиридилбензотриазола в присутствии полифосфорной кислоты3 или хлористого цинка4, восстановительной циклизацией 3-о-нитрофенилпиридина 5 с триэтилфосфитом. [20]
Основная задача, таким образом, сводится к построению структур (1.102), являющихся в большинстве случаев промежуточными, синтез которых основывается на конденсации амидов 2-галогенкарбоновых кислот с цианамидом, 1 2 - диаминов с галогенцианами или на восстановительной циклизации 1 2-нитроцианаминов. [21]
Благодаря ранее разработанному методу алкилирования стали доступны 2-алкил - 2-фенил - 3 - ( о-нитрофенил) пропаннитри-лы, изображенные в приведенном ниже уравнении. Восстановительная циклизация этих соединений приводит к замещенным 3 4-дигидрохинолинам или их N-окисям. [22]
Разработал метод восстановительной циклизации, который применяется для получения 8 - 11-членных азотсодержащих гетероциклических соединений. [23]
В отличие от пиридина и других азинов ( см. главу 2), бензимида-зол при действии перекисей не дает М - оксида. N-оксид бензимида-зола получают путем восстановительной циклизации о-нитроформа-нилида [258] действием цинковой пыли в присутствии хлористого аммония. Полагают, что в качестве промежуточного продукта в этой реакции образуется соответствующий фенилгидроксиламин, который и подвергается циклизации. [24]
Фталоциании 102 представляет собой устойчивое, сине-зеленое кристаллическое вещество, формальное производное изоиндола. Соединение образуется при восстановительной циклизации 2-цианобензамида в присутствии магния или сурьмы. По своему строению он напоминает порфирин ( разд. Так, например, комплекс с медью ( П) широко применяется в производстве красителей. Многие родственные красители получают введением заместителей к периферийным атомам углерода. [25]
При восстановительной циклизации З - метил-2 - цианокоричной кислоты выделены 2-амино - 4-метил - 3-цианохинолин - 1-оксид, 2-амино - 3-карбоэтокси - 4-ме-тилхинолин - 1-оксид и 2-аминоацетофенон. В работах [869, 871, 872, 938] описана восстановительная циклизация нитросоединений в ге-тероциклы. [26]
Интересно сравнить реакционную способность производных фосфонистых и фосфинистых кислот с реакционной способностью производных фосфористой кислоты. Арбузова [81] и при восстановительной циклизации 2-нитроаренов. [27]
Методы синтеза хиназолинов, пригодные для получения незамещенного хиназолина, немногочисленны, и по большей части хи-назолин получают из производных. Возможен и прямой синтез по видоизмененному способу Рейделя восстановительной циклизацией схема ( 63) бис-формампдных производных о-нитробензальдегида. [28]
Методы синтеза хпназолинов, пригодные для получения незамещенного хнназолпна, немногочисленны, и по большей части хи-назолин получают из производных. Возможен и прямой синтез по видоизмененному способу Рейделя восстановительной циклизацией схема ( 63) бнс-формампдпых производных о-нитробепзальдегида. [29]
В химии индазола ( но не пиразола) важное место занимают методы синтеза, основанные на замыкании связи N-N. На схеме ( 97) в качестве примера представлен синтез 2-аршшндазолов восстановительной циклизацией о-нитробензиланилинов. [30]