Cтраница 1
Циклобутаноны 239 Циклогексадиен 75 Шпоюгексаноаннелирование 116 Циклогексанон ПО Циклогсксатриен-1 3 5 455 Циклогексснон 216, 316 Циклогептанон 303, 305 Чиклодимеризация 80 - алкенов88, 89 транс, тракс трвнс-йиклаао. [1]
Циклобутаноны и циклопентаноны претерпевают расширение цикла, давая у - и б-лактоны соответственно. Соответствующие гидроксикислоты получаются при очень осторожном подкислении солей гидроксикислот, однако эти кислоты часто самопроизвольно дегидратируют и вновь превращаются в лактоны. Более удаленные гидроксикислоты более стабильны, и их можно получать со значительно меньшими трудностями из лактонов с размером цикла более семичленного. [2]
Циклобутанон более реакционноспособен, чем циклопентанон. [3]
Циклобутанон - жидкость, кипящая при 99 С. [4]
Циклобутанон получается из кетена и диазометана. [5]
Циклобутанон - жидкость, кипящая при 99 С. [6]
Циклобутаноны образуются при обработке фенилтиоциклопропилметанола 48 % - ной HBF4 в эфире при 20 С, SnCl4 в СН2С12 при 20 С, p - MeCeH4SO3H в бензоле, насыщенном водой или триметилоксонийфторборатом. Циклобутеноны получают действием Me02GN - 02NEt3 или p - MeCeH4S03H в кипящем бензоле. [7]
Исходный циклобутанон получают из изобутилена и тетрахлорэтилкетена. [8]
Синтез циклобутанона осуществляют в три стадии, как показано на вышеприведенной схеме. На последней стадии требуется нагревание при 60 - 65 и перемешивание в течение 7 - 8 дней. [9]
Строение циклобутанона подтверждается тем, что при действии азотной кислоты он окислительно расщепляется до янтарной кислоты. [10]
Строение циклобутанона подтверждается тем, что при действии азотной кислоты он окислительно расщепляется до янтарной кислоты. [11]
От циклобутанонов окислением в условиях Байера - Виллигера можно выйти к бутиролактонам, нуклеофильное же раскрытие циклобутанового кольца позволяет провести секоалкилирование. [12]
Такие же циклобутаноны получены из 1-метилциклопентена. [13]
Скорость восстановления циклобутанона велика, поскольку реакция сопровождается значительным уменьшением углового напряжения. [14]
Скорость восстановления циклобутанона велика, поскольку реакция сопровождается значительным уменьшением углового напряжения; небольшое увеличение напряжения заслонения не влияет на общую выгодность процесса восстановления. При восстановлении циклопента-нона угловое напряжение в продукте реакции возрастает примерно на 7 кДж / моль, растет и напряжение заслонения, соответственно снижается и скорость реакции. Кроме того, существует невыгодное пространственное взаимодействие между СО-группой и экваториальными Н - атомами у соседних атомов углерода. При восстановлении образуется спирт, лишенный этих видов напряжения, поэтому реакция идет быстрее, чем для циклопентанона. Циклогептанон и последующие члены ряда обладают уже столь значительной конформа-ционной подвижностью, что пространственные условия протекания их реакций мало отличаются от условий, существующих в ациклических кетонах, при этом соответственно сближаются и скорости реакций. [15]