Cтраница 3
Родственные соединения индол и карбазол не восстанавливаются в водных растворах, но в неводных системах они, возможно, могут быть деполяризаторами. Однако акридин ( IX) [10], метилендигидроиндол ( X) и индоленин ( XI) [11] в водных растворах реагируют. Показано, что акридин восстанавливается в 9 10-дигидроакридин. Пиридинкарбоновые [12] и хинолинкарбоновые кислоты [13-16] также реакционноспособны. [31]
Гарри [379] изучила действие магнийоргэнических соединений на дианилы ( I) х а-дикетонов типа диацетила и бензила и разработала метод получения а-анилинокетонов типа III. Эти аминокетоны вступают в реакцию типа реакции Бишлера с анилином и его солянокислой солью и превращаются в индоленины. [32]
При действии бисульфита натрия на соединение III солеобразования не происходит, а получается продукт присоединения по - CN - связи. Этот факт может быть доказан тем, что в присутствии гидрата окиси аммония эфир не экстрагирует свободный индоленин из полученного вещества, а разбавленная серная кислота выделяет из него сернистый газ только при нагревании. [33]
Таким образом, в этих работах Фишера впервые был получен индолений и впервые индол был окислен в индоленин. [34]