Cтраница 1
Гаттерман открыл реакцию обмена диазогруппы на галоген - или цианогруппу при каталитическом разложении солей диазония в присутствии порошка металлической меди. Эта реакция является упрощенной ( по методике выполнения) реакцией Зандмейера. [1]
Гаттерман открыл формилирование фенолов или их эфи-ров действием цианистого водорода и хлористого водорода в присутствии хлористого цинка с последующим гидролизом продуктов присоединения. [2]
Гаттерман, Виланд, Практические работы по органической хишш, Гозхимиздат, 1949, стр. [3]
Гаттерман рассматривал синтез альдегидов как частный случаи реакции Фриделя - Крафтса, в к-рой в качестве галогеносодержащей компоненты принимает участие формилхлорид, неизвестный в свободном состоянии; аналогичные взгляды высказывал Реформатский. Многочисленные попытки получить формилхлорид по дали результата; однако А. Н. Несмеянов и Э. И. Кан получили в свободном состоянии фторангид-рид муравьиной кислоты - фтористый формил. Хлористый алюминий, вероятно, участвует в образовании активного комплекса с углеводородом. [4]
Гаттерман обнаружил ( 1890 год), что в реакции замещения диазо-группы на галоген или цианогруппу соли меди во многих случаях можно с успехом заменить медным порошком. [5]
Гаттерман в первых своих работах1 - 23 по изучению реакции формилирования ароматических соединений указывал, что ее можно рассматривать как частный случай реакции Фриделя-Крафт - са, причем в качестве галоидсодержащего компонента в данном случае принимает участие неизвестный в свободном состоянии формилхлорид. [6]
Гаттерман указывает на необходимость применять свежеприготовленный хлористый алюминий, так как с продажным продуктом выходы получаются значительно хуже. Однако обычно для синтеза берут технический хлористый алюминий71; по-видимому, примеси, обычно присутствующие в техническом продукте, не мешают реакции. [7]
Гаттерман и Ритшке [1] получали азоксианизол восстановлением 4-нитрофенетола метилатом натрия; выход при этом весьма незначителен. Если проводить реакцию под давлением [2, 3], то выходы повышаются, но ив этом случае полученный препарат требует тщательной кристаллизации. По данным Дэвиса и Дауна [4], азоксианизол получается с выходом 64 % от теоретич. [8]
Гаттерман и Россолимо [258] нашли, что смесь циановой кислоты и хлористого водорода реагирует таким же самым образом, как карбил-амилхлорид с ароматическими углеводородами. С бензолом реакция не идет так же гладко, как с его гомологами, получаются лишь небольшие количества бензамида. [9]
Гаттерман и Кох получили я-толуиловый альдегид из толуола, обрабатывая последний смесью хлористого водорода и окиси углерода в присутствии хлористого алюминия и однохлористой меди. [10]
Гаттерман не смог получить бензальдегид, применяя в качестве катализатора хлористый алюминий и одно хлористую медь. По Реформатскому [5], бензальдегид с выходом 85 - 90 % от теории может быть получен при пропускании смеси хлористого водорода и окиси углерода через бензол, содержащий свежеприготовленный бромистый алюминий и однохлористую медь. Механизм реакции объяснялся предположением, что хлористый водород и бромистый алюминий дают хлористый алюминий и бромистый водород и что последний в момент выделения и в присутствии однохлористой меди конденсируется с окисью углерода, образуя бромангидрид муравьиной кислоты, который уже затем реагирует с бензолом с образованием бромистого водорода и бензальде-гида. [11]
Гаттерман [21] обнаружил, что альдегиды не могут быть получены из простых зфиров фенолов действием окиси углерода и хлористого водорода в присутствии хлористого алюминия и однохлористой меди, так как последняя нерастворима в эфире при одновременном наличии хлористого алюминия. [12]
Гаттерман и Ритшке [1] получали азоксианизол восстановлением 4-нитрофенетола метилатом натрия; выход при этом весьма незначителен. Если проводить реакцию под давлением [2, 3], то выходы повышаются, но ив этом случае полученный препарат требует тщательной кристаллизации. По данным Дэвиса и Дауна [4], азоксианизол получается с выходом 64 % от теоретич. [13]
Гаттерман, Виланд, Практический работы по органической химии, Госхимиздат, 1948, стр. [14]
Гаттермана ( синтез гид-роксиальдегидов из фенолов, цианистого водорода и хлористого водорода) Grundmann - синтез Грундмана ( многостадийный синтез альдегидов из хлорангидридов, включающий образование диазокетона. [15]